N^α-acetyl-L-kynurenine methyl ester | 54797-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-L-kynurenine methyl ester
• 英文别名: N(3')-acetamidokynurenine methyl ester
• CAS: 54797-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: NRPPXAQTMKBUGL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-L-kynurenine methyl ester 在 溴 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-bromo-L-kynurenine
  参考文献：
  名称：

  溴化对荧光假单胞菌（Pseudomonasfluorescens）犬尿尿苷酶的底物和抑制剂的不同作用。

  摘要：

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170

  DOI：

  10.1039/b208910f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 生成 N^α-acetyl-L-kynurenine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱相关的吡啶和吡咯并[2,3,4-kl] ac啶的仿生合成

  摘要：

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81215-1