diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2-butadienylphosphonate | 849240-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2-butadienylphosphonate
• 英文别名: diethyl [6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-hydroxy-5-methylhexa-3,4-dien-3-yl]phosphonate
• CAS: 849240-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₄P
• 分子量: 381.371
• InChiKey: GGGZKOLIYXHYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2-butadienylphosphonate 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 6-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含六元环核苷酸的新型不饱和类似物的合成和分子结构

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400523
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-3-hexyn-2-ol 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2-butadienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含六元环核苷酸的新型不饱和类似物的合成和分子结构

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400523

文献信息

• Synthesis of phosphonate analogs of nucleotides with a 2,5-dihydro-1,2-oxaphospholene carbon skeleton
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1007/s10593-013-1197-1

  日期：2013.2

  diethyl [4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonates proceeded as a heterocyclization involving the phosphoryl oxygen atom of the phosphonate fragment. The reaction products were 9-[(2-ethoxy-4-halo-5-methyl-2-oxido-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphol-5-yl)methyl]-9H-purin-6-amines, a new type of phosphonate analog of nucleotides.

  取代的[4-（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）-3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基]膦酸二乙酯的亲电子卤化反应涉及涉及膦酸酯的磷酸氧原子的杂环化反应分段。反应产物是9-[（2-乙氧基-4-卤代-5-甲基-2-氧化-2-，5-二氢-1,2-氧代膦基-5-基）甲基] -9 H-嘌呤-6-胺，一种新型的核苷酸膦酸酯类似物。
• Synthesis and Molecular Structure of New Unsaturated Analogues of Nucleotides Containing Six-Membered Rings
  作者：Valery�K. Brel、Vitaly�K. Belsky、Adam�I. Stash、Valery�E. Zavodnik、Peter�J. Stang

  DOI：10.1002/ejoc.200400523

  日期：2005.2

  presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogs of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton (17−24). Intramolecular cyclization of the alkoxides tethered to the allenyl moiety yielded dihydropyrans 33−38 and dihydrofurans 39 and 40. Dealkylation of the dihydropyrans led to the corresponding phosphonic acids. The molecular structures of new nucleotide analogs 33 and 36 were determined

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)