2-(2-chloro-4-methylphenoxy)acetamide | 1248651-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methylphenoxy)acetamide
• CAS: 1248651-95-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: BDUZONQSTOSLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-methylphenoxy)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以50.9%的产率得到7-甲基-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Synthesis of Benzo-[1,4]-oxazinones Using MeO-PEG-OMe as Solvent

  摘要：

  以微波加热法和 MeO-PEG-OMe 为溶剂，开发了一种高效的苯并-[1,4]-恶嗪酮的单锅合成方法，并利用所开发的合成方法以良好的产率合成了 8 个苯并-[1,4]-恶嗪酮化合物和 1H 吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮。 介绍了通过斯迈尔斯重排法在微波辅助下高效合成各种苯并-[1,4]-恶嗪酮的方法。以 MeO-PEG-OMe (2,000) 为溶剂，处理 2-氯乙酰胺、取代的 2-氯苯酚和碳酸铯，可得到相应的苯并[1,4]-恶嗪酮和 1H-吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮，收率中等。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.4.468
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯酚 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以98.7%的产率得到2-(2-chloro-4-methylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Synthesis of Benzo-[1,4]-oxazinones Using MeO-PEG-OMe as Solvent

  摘要：

  以微波加热法和 MeO-PEG-OMe 为溶剂，开发了一种高效的苯并-[1,4]-恶嗪酮的单锅合成方法，并利用所开发的合成方法以良好的产率合成了 8 个苯并-[1,4]-恶嗪酮化合物和 1H 吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮。 介绍了通过斯迈尔斯重排法在微波辅助下高效合成各种苯并-[1,4]-恶嗪酮的方法。以 MeO-PEG-OMe (2,000) 为溶剂，处理 2-氯乙酰胺、取代的 2-氯苯酚和碳酸铯，可得到相应的苯并[1,4]-恶嗪酮和 1H-吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮，收率中等。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.4.468

文献信息

• Efficient synthesis of benzene-fused 6/7-membered amides via Xphos Pd G2 catalyzed intramolecular C–N bond formation
  作者：Zhou Xu、Ke Li、Rongliang Zhai、Ting Liang、Xiaodie Gui、Rongli Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09160e

  日期：——

  6/7-membered amides via intramolecular amidation of aryl chlorides catalyzed by a Buchwald–Hartwig second generation Pd catalyst (Xphos Pd G2) has been successfully developed. This catalyst system allows the primary amides which have only modest nucleophilicity to be coupled successfully even with electron rich aryl chlorides in short reaction time. The intramolecular amidation reaction also has good

  对苯稠6/7元酰胺一种有效的方法通过由一个布赫瓦尔德-哈特维希第二代催化剂的Pd（钯XPHOS G2）催化的芳基氯的分子内酰胺化已研制成功。该催化剂体系使得仅具有适度亲核性的伯酰胺即使在短的反应时间内也能与富电子的芳基氯化物成功地偶联。分子内酰胺化反应还具有良好的化学选择性和优异的官能团相容性。
• Microwave-assisted Synthesis of Benzo-[1,4]-oxazinones Using MeO-PEG-OMe as Solvent
  作者：Jae-Min Lim、Gyung-Hee Gam、Shin-Hyuong Kim、Ki-Wan Jang、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.4.468

  日期：2012.8.20

  마이크로웨이브를 이용한 가열 방법과 MeO-PEG-OMe를 용매로 사용하여, benzo-[1,4]-oxazinone의 효율적인 one-pot 합성방법을 개발하였으며, 개발한 합성방법을 이용하여, 8 가지의 benzo-[1,4]-oxazinone 화합물과 1H-pyrido[2,3-b][1,4]-oxazin-2-(3H)-one을 좋은 수율로 합성하였다. Efficient one-pot microwave-assisted synthesis of various benzo-[1,4]-oxazinones via Smiles rearrangement is described. Treatment of 2-chloroacetamide, substituted 2-chlorophenols and cesium carbonate in MeO-PEG-OMe (2,000) as solvent afforded the corresponding benzo-[1,4]-oxazinones and 1H-pyrido[2,3-b][1,4]-oxazin-2-(3H)-one as moderate yield.

  以微波加热法和 MeO-PEG-OMe 为溶剂，开发了一种高效的苯并-[1,4]-恶嗪酮的单锅合成方法，并利用所开发的合成方法以良好的产率合成了 8 个苯并-[1,4]-恶嗪酮化合物和 1H 吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮。 介绍了通过斯迈尔斯重排法在微波辅助下高效合成各种苯并-[1,4]-恶嗪酮的方法。以 MeO-PEG-OMe (2,000) 为溶剂，处理 2-氯乙酰胺、取代的 2-氯苯酚和碳酸铯，可得到相应的苯并[1,4]-恶嗪酮和 1H-吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮，收率中等。