(+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one | 1377322-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
• 英文别名: (3R,4aR,7S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(Z)-pent-2-enyl]-7-[(2S)-2-phenylmethoxyheptyl]-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1-one
• CAS: 1377322-04-7
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₃
• 分子量: 532.767
• InChiKey: NIKSXIACAWZGEM-VNIQNBRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one 在 三氯氧磷 、 氨 、 氟硼酸钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以89%的产率得到(+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-iminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.

  DOI：

  10.1002/anie.201201001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(Ss,5S)-2-methyl-N-(7-oxododec-1-en-5-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydride 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (+)-(Z,2'S,3R,4aR,7S)-7-[2'-(benzyloxy)heptyl]-2-(4-methoxybenzyl)-3-(pent-2-en-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.

  DOI：

  10.1002/anie.201201001

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201201001

  日期：2012.4.23

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.