α-(furan-2-yl)-α-hydroxy diethyl malonate | 19377-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-(furan-2-yl)-α-hydroxy diethyl malonate
• 英文别名: furan-2-yl-hydroxy-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 19377-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: SSQYQPUYNYUTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(furan-2-yl)-α-hydroxy diethyl malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 α-(furan-2-yl) diethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 酮基丙二酸二乙酯 以45%的产率得到α-(furan-2-yl)-α-hydroxy diethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014

文献信息

• Ester enolates from .alpha.-acetoxy esters. Synthesis of arylmalonic and .alpha.-arylalkanoic esters from aryl nucleophiles and .alpha.-keto esters
  作者：Subrata Ghosh、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00145a017

  日期：1982.11
• GHOSH, S.;PARDO, S. N.;SALOMON, R. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4692-4702
  作者：GHOSH, S.、PARDO, S. N.、SALOMON, R. G.

  DOI：——

  日期：——