ethyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 506436-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4-dimethoxyanilino)-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 506436-35-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₈
• 分子量: 430.374
• InChiKey: ABWUBPYTUIRCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-nitro-2-(2,4-dimethoxyphenyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键在卡宾分子内环化中的作用

  摘要：

  来自 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones 的光解的环化产物被解释为由卡宾的分子内环化产生。环化的模式似乎是通过 3-NH 基团与 2-杂芳基或 4-乙氧基羰基的氢键来控制的。

  DOI：

  10.1071/ch03139
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯 在 羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0

文献信息

• The Role of Hydrogen Bonding in the Intramolecular Cyclization of Carbenes
  作者：David W. Jeffery、Troy Lister、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03139

  日期：——

  The cyclization products from the photolysis of 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones are interpreted as arising from intramolecular cyclization of carbenes. The mode of cyclization appears to be controlled by hydrogen bonding of the 3-NH group with either the 2-heteroaryl group or the 4-ethoxycarbonyl group.

  来自 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones 的光解的环化产物被解释为由卡宾的分子内环化产生。环化的模式似乎是通过 3-NH 基团与 2-杂芳基或 4-乙氧基羰基的氢键来控制的。
• 2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones as sources of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：David Jeffery、Rolf H Prager、David Turner、Monica Dreimanis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01348-0

  日期：2002.12

  2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones undergo solvolysis to form 1,3-dipoles that undergo intramolecular cyclisation to form either imidazopyridines or indoles. The mode of cyclisation is controlled by the electronegativity of the aryl substituents.

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。