毛罂红 | 476-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 毛罂红
• 英文名称: erythroglaucin
• 英文别名: 1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 476-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: VUUONEBXXLQCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛罂红 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Isoviocristin
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物214紫水晶，异紫水晶和羟紫水晶。-天然存在的1,4-蒽醌的结构与合成

  摘要：

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821210
• 作为产物：
  描述：

  catenarin tetramethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 生成 毛罂红
  参考文献：
  名称：

  General route to anthraquinone natural products via directed metalation of N,N-diethylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a012

文献信息

• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• Anslow; Raistrick, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 1124,1130
  作者：Anslow、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• New reagents for the regiospecific synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00225a102

  日期：1985.12
• SIMONEAU, BRUNO;BRASSARD, PAUL, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1015-1022
  作者：SIMONEAU, BRUNO、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——