1,3-diphenyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole | 741685-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 5H-Pyrrolo[2,1-a]isoindole, 1,3-diphenyl-
• CAS: 741685-49-4
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ISFMYWKZJJCEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1,3-diphenyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o