N-(3,4-dimethoxylphenyl)maleimide | 554405-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxylphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 554405-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00175213
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FOGSUFVHERDFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxylphenyl)maleimide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ones by the Cyclocondensation of 5-Hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones with Dicarbonyls

  摘要：

  A one-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed from the reactions of 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones with 1,3-dicarbonyl compounds under the promotion of H3PO4/P2O5 or HOAc/H2SO4. The pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-ones are formed by two-step reactions, that is, the coupling of N-acyliminium ion intermediates produced from 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones with 1,3-dicarbonyls and subsequent Friedel-Crafts reactions of the resulting ketone with the aryl ring.

  DOI：

  10.1002/jhet.1508
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxylphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• Diverse Directions of Heterocyclizations Involving Derivatives of 5-Aminopyrazoles and N-Arylmaleimides
  作者：Sergey Komykhov、Valentin Chebanov、Roman Rudenko、Sergey Desenko、Vladimir Musatov、Oleg Shishkin、Irina Konovalova、Elena Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0030-1258421

  日期：2011.3

  Heterocyclization reactions between derivatives of 5-aminopyrazoles and N-arylmaleimides were studied and it was established that several directions are possible. Cyclizations involving 1,3-unsubstituted 5-aminopyrazoles yielded mixtures of two regioisomeric compounds, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides and pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamides. Reactions of 4-substituted 5-aminopyrazoles in boiling acetic acid or N,N-dimethylformamide in most cases gave pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides as the sole product. The treatment of 1-substituted 5-aminopyrazoles with maleimides possesses high selectivity only in N,N-dimethylformamide yielding pyrazolopyridines while in acetic acid the formation mixtures with pyrrolopyrazolones is observed. The key intermediates of the reaction studied were isolated and discussed.

  研究人员对 5-氨基吡唑衍生物和 N-芳基马来酰亚胺之间的异环化反应进行了研究，并确定了几个可能的方向。涉及 1,3- 未取代的 5-氨基吡唑的环化反应产生了两种异构体的混合物，即吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺和吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酰胺。在大多数情况下，4-取代的 5-氨基吡唑在沸腾的乙酸或 N,N-二甲基甲酰胺中反应生成的唯一产物是吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺。用马来酰亚胺处理 1-取代的 5-氨基吡唑，只有在 N,N-二甲基甲酰胺中才具有高选择性，生成吡唑并吡啶，而在乙酸中则会与吡咯并吡唑酮形成混合物。对所研究反应的关键中间产物进行了分离和讨论。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aromatic Amides with Maleimides through Dual C–H Activation
  作者：Gouranga Naskar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00251

  日期：——

  A palladium-catalyzed [3 + 2] annulation of substituted aromatic amides with maleimides providing tricyclic heterocyclic molecules in good to moderate yields through weak carbonyl chelation is reported. The reaction proceeds via a dual C–H bond activation where the first C–H activation takes place selectively at the benzylic position followed by a second C–H bond activation at the meta position to

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。
• Access to 8-Azabicyclo[3,2,1]octanes via the [3 + 2] Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions to Maleimides
  作者：Cheng Yuan、Sheng Sun、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00406

  日期：2023.7.7

  Herein, we reported a unique and operationally simple method to assemble 8-azabicyclo[3,2,1]octanes by using oxidopyridinium ions and maleimides as synthons. The features of good to high yields and good functional group tolerance are achieved regularly under mild conditions. Of note, oxidopyridinium ions undergo a [3 + 2] cycloaddition on their C2 and C6 positions.

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Spirocyclization of Alkyl Amides with Maleimides via β-C(sp³)–H Activation
  作者：Ananya Dutta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02182

  日期：2023.9.1

  An efficient method for the synthesis of bicyclic spirodiamine molecules via β-C(sp3)–H bond activation of aliphatic amides, followed by cyclization with maleimides, has been developed. The reaction proceeds through an amide-directed β-C(sp3)–H bond activation of alkyl amides and subsequent cyclization with maleimides. The methodology is highly compatible with a wide variety of maleimides. Amides derived

  开发了一种通过脂肪族酰胺的β-C(sp 3 )–H 键活化，然后与马来酰亚胺环化来合成双环螺二胺分子的有效方法。该反应通过烷基酰胺的酰胺引导的 β-C(sp 3 )-H 键活化以及随后与马来酰亚胺的环化进行。该方法与多种马来酰亚胺高度兼容。还发现源自生物活性脂肪族和脂肪酸的酰胺与该方案高度兼容。合成了钯环并发现它是该反应中的活性中间体。还提出了一种合理的反应机制来解释这种螺环化。
• Preparation of reusable copper-based biomass-carbon aerogel catalysts and their application in highly selective reduction of maleimides to succinimides with hydrosilane as a hydrogen source
  作者：Shaohuan Lv、Zhanhong Yuan、Juanjuan Zheng、Zirong Liu、Jiawang Ye、Jiefang Li、Shanshan Xu、Feng Xie、Dongdong Ye、Bin Li

  DOI：10.1039/d3gc04697d

  日期：——

  aerogel construction, and customizable carbonization was designed for the reduction of copper trifluoromethane sulfonate (Cu(OTf)2) to Cu(0) and Cu(I) on the CAC. The Cu(OTf)2@CAC exhibited excellent catalytic activity, chemo-selectivity, and recyclability for selective maleimide reduction to succinimides under mild conditions. Moreover, the Cu(OTf)2@CAC can be reused six times without noticeably losing

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。