N-{9-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 197227-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-{9-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• CAS: 197227-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₅
• 分子量: 413.433
• InChiKey: IDURHQCGQLDKKE-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(9-{(4S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]adenine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 N-{9-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6