ethyl 2-acetamido-2-carboethoxy-5-oxo-5-(3-fluoro-2-formamidophenyl)pentanoate | 1446522-62-8

• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-carboethoxy-5-oxo-5-(3-fluoro-2-formamidophenyl)pentanoate
• CAS: 1446522-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 396.372
• InChiKey: XSPVOLFFQLLCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-carboethoxy-5-oxo-5-(3-fluoro-2-formamidophenyl)pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到3-fluoro-DL-kynurenine
  参考文献：
  名称：

  取代基对智人和荧光假单胞菌犬尿氨酸酶活性的影响

  摘要：

  一系列取代的犬尿氨酸的（3-溴- DL，3-氯DL，3-氟- DL，3-甲基DL，5-溴升，5-氯升，3,5-二溴升和已经合成了5-溴-3-氯-dl），并用人和荧光假单胞菌kynureninase检测了它们的底物活性。检查的所有取代的犬尿氨酸都具有人和荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物活性。对于人类酶，3-和5取代的犬尿氨酸具有k cat和k cat / K m值高于1- kynurenine，但低于生理底物3-hydroxykynurenine。然而，3，5-二溴-和5-溴-3-氯炔尿氨酸的k cat和k cat / K m值与人炔尿苷酶的3-羟基犬尿氨酸接近。3-卤代取代基对与人犬尿氨酸酶的反应性的影响可能归因于电子效应和/或卤素键。相比之下，对于细菌酶，3-甲基，3-卤代和3,5-二卤代尿嘧啶是较差的底物，而3-氟，5-溴和5-氯炔尿氨酸具有k cat和k cat / K m其生理底物1-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.039
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-[(7-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到ethyl 2-acetamido-2-carboethoxy-5-oxo-5-(3-fluoro-2-formamidophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对智人和荧光假单胞菌犬尿氨酸酶活性的影响

  摘要：

  一系列取代的犬尿氨酸的（3-溴- DL，3-氯DL，3-氟- DL，3-甲基DL，5-溴升，5-氯升，3,5-二溴升和已经合成了5-溴-3-氯-dl），并用人和荧光假单胞菌kynureninase检测了它们的底物活性。检查的所有取代的犬尿氨酸都具有人和荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物活性。对于人类酶，3-和5取代的犬尿氨酸具有k cat和k cat / K m值高于1- kynurenine，但低于生理底物3-hydroxykynurenine。然而，3，5-二溴-和5-溴-3-氯炔尿氨酸的k cat和k cat / K m值与人炔尿苷酶的3-羟基犬尿氨酸接近。3-卤代取代基对与人犬尿氨酸酶的反应性的影响可能归因于电子效应和/或卤素键。相比之下，对于细菌酶，3-甲基，3-卤代和3,5-二卤代尿嘧啶是较差的底物，而3-氟，5-溴和5-氯炔尿氨酸具有k cat和k cat / K m其生理底物1-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.039