3-(2-ethylhexyl)rhodanine | 100400-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-ethylhexyl)rhodanine
• 英文别名: 3-(2-ethylhexyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(2-Ethylhexyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(2-ethylhexyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 100400-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS₂
• 分子量: 245.41
• InChiKey: OZBSCMAKAAMRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylhexyl)rhodanine 、 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-((5''-bromo-3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)-3-(2-ethylhexyl)-2-thioxothiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  阴极界面层不含所有小分子太阳能电池，效率超过12％†

  摘要：

  虽然非富勒烯小分子太阳能电池（NF-SMSC）与非富勒烯聚合物太阳能电池相比性能相对较差，但它们的性能正在提高。在这项工作中，设计并合成了弱结晶分子供体BSFTR，以实现有效的NF-SMSC。用强结晶受体NBDTP-F混合出来，BSFTR实现了良好地相互混合的形态，这有利于有效的电荷渗透通路的抑制了重组的形成。BSFTR：NBDTP-F出该设备通过实现高效的无阴极界面层（CIL）的设备获得了大约11.97％的功率转换效率（PCE），该设备提供了甚至更高的12.3％的PCE，在已报道的NF-SMSC的最高值中名列前茅。通过确定设计高效，节省成本，有利于大规模生产的无CIL有机光伏器件的关键因素，这项工作为实现高性能NF-SMSC提供了一种简单的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c9ta05023j
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 2-thioxo-4-thiazolidinone N-potassium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-ethylhexyl)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  用于小分子二元太阳能电池的液晶态不对称苯并二噻吩基供体的端基效应

  摘要：

  液晶小分子供体（LC-SMD）是一种新型有机半导体，不仅具有易于合成和纯化、化学结构明确等优点，而且液晶态使结晶度和分子聚集状态可调。在这里，一种新的 LC-SMD ( a -BTR-H4) 被合成为具有 1D 烷氧基和 2D 噻吩-烷基硫醇侧链苯并 [1,2- b :4,5- b '] 二噻吩核，三噻吩 π-桥，和 3-(2-乙基己基) 罗丹宁端基。a -BTR-H4 显示低 LC 转变温度，117 °C，然而，具有相同主结构但 3-乙基罗丹宁端基的对应材料（a -BTR-H5）不显示 LC 特性。虽然一个-BTR-H4/H5 显示出相似的紫外-可见吸收光谱和能级， -BTR-H4 提供相对较高的光伏性能，这是由于基于 Y6 的受体的一致退火温度和供体的液晶温度产生的有利混合形态。初步结果表明，对于基于 Y6的器件，-BTR-H4 获得了 11.36% 的功率转换效率 (PCE)，这归因

  DOI：

  10.1002/smll.202205244

文献信息

• 一类有机小分子给体光伏材料及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN113563374A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一类有机小分子给体光伏材料及其制备方法与应用。所述有机小分子给体光伏材料的化学结构通式如下式所示：本发明还公开了一种光吸收活性层，以及所述有机小分子给体光伏材料或光吸收活性层于制备场效应晶体管、光电探测器或有机太阳能电池中的用途。本发明提供的一种由硅烷基链修饰及氯原子取代的苯并二噻吩作为给电子单元、联噻吩作为π桥的新型共轭有机小分子给体光伏材料，其结构简单，溶解性好，合成步骤简单、纯化容易，具有较低的HOMO能级，将其运用于有机太阳能电池领域，可作为有机太阳能电池中的给电子材料，与电子受体匹配制成器件后，光电转化效率最高可达12.6％。
• A novel chlorinated small molecule donor for efficient binary and ternary all-small-molecule organic solar cells
  作者：Chunyan Liu、Lihua Liu、Nailiang Qiu、Xiangjian Wan、Chenxi Li、Yan Lu

  DOI：10.1016/j.orgel.2022.106532

  日期：2022.7

  A new acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type small molecule donor named BTEHR-CT has been developed, taking the chlorothienyl-substituted benzodithiophene (BDT) as the central unit and 3-(2-ethylhexyl)rhodanine as the terminal group. BTEHR-CT shows a low-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) level of −5.56 eV and the suitable molecular aggregation benefiting from the introduction of chlorine

  以氯噻吩基取代的苯并二噻吩（BDT）为中心单元，3-（2-乙基己基）罗丹宁为末端基团，研制了一种新型的受体-供体-受体（ADA）型小分子供体BTEHR-CT。BTEHR-CT显示出-5.56 eV的低位最高占据分子轨道（HOMO）能级和受益于氯原子的引入的合适的分子聚集，这有助于实现优异的光伏性能。基于高效的非富勒烯受体 F-2Cl，优化后的二元器件具有 11.13% 的高功率转换效率 (PCE)，开路电压 ( Voc ) 为0.946 V，短路电流密度 ( Jsc ) ) 的 17.05 mA cm -2和 0.690 的 FF。随着 PC 71 BM 的加入，基于 BTEHR-CT:F–2Cl:PC 71 BM（重量比为 1:0.8:0.2）的三元共混膜显示出具有合适的畴尺寸和溶剂蒸汽后有利的相分离的纤维形态退火 (SVA) 处理，产生 18.53 mA cm -2的优异J sc填充因子
• A high-performance photovoltaic small molecule developed by modifying the chemical structure and optimizing the morphology of the active layer
  作者：Wang Ni、Miaomiao Li、Xiangjian Wan、Huanran Feng、Bin Kan、Yi Zuo、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c4ra04862h

  日期：——

  High performance organic solar cell (8.26% PCE) developed through modifying the chemical structure of molecule and optimizing the morphology of active layer.

  通过改变分子的化学结构和优化活性层的形态结构，开发出高性能有机太阳能电池（8.26%的光电转换效率）。
• 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150069119A

  公开（公告）日：2015-06-23

  본 발명은 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유한 유기 전자 소자를 제공하며, 상기 유기 반도체 화합물은 전정색 영역의 흡수 스펙트럼을 가짐으로써 광자를 폭넓게 흡수할 수 있는 장점을 가져 이를 포함하는 유기 전자 소자의 광전변환재료로 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明提供了一种新型有机半导体化合物、其制备方法以及包含其的有机电子器件。所述有机半导体化合物具有吸收光谱在全色谱范围内的优点，可以广泛吸收光子，因此可以作为包含其的有机电子器件的光电转换材料而被有用地使用。
• Asymmetric Substitution of End‐Groups Triggers 16.34% Efficiency for All‐Small‐Molecule Organic Solar Cells
  作者：Jinfeng Ge、Ling Hong、Houying Ma、Qinrui Ye、Yanwei Chen、Lin Xie、Wei Song、Dandan Li、Zhenyu Chen、Kuibao Yu、Jianqi Zhang、Zhixiang Wei、Fei Huang、Ziyi Ge

  DOI：10.1002/adma.202202752

  日期：2022.7

  Asymmetric substitution of end-groups is first applied in molecular donors. Three commonly used end-groups of 2-ethylhexyl cyanoacetate (CA), 2-ethylhexyl rhodanine (Reh), and 1H-indene-1,3(2H)-dione (ID) are combined to construct a series of symmetric and asymmetric donors. Correspondingly, the asymmetric donors SM-CA-Reh and SM-CA-ID show largely increased dipole moments (2.14 and 3.39 D, respectively)

  端基的不对称取代首先应用于分子供体。结合氰基乙酸 2-乙基己酯 (CA)、2-乙基己基罗丹宁 (Reh) 和 1H-茚-1,3(2H)-二酮 (ID) 三个常用端基，构建一系列对称和不对称供体. 相应地，与 SM-CA、SM-Reh、和 SM-ID。有趣的是，使用 N3 作为受体，SM-CA-Reh 集成了 SM-CA 的高填充因子 (FF) 和 SM-Reh 的高短路电流密度的光伏特性，并提供了创纪录的功率转换效率 (PCE) 16.34%，高 FF 为 77.5%，远高于 SM-CA 的 15.41% 和 SM-Reh 的 14.76%。然而，SM-CA-ID 和 SM-ID 给出的 PCE 较低，分别为 8.20% 和 2.76%。表征结果表明，π-π 相互作用主要决定了共混膜的堆积形态，而不是偶极效应或结晶度。Reh的单取代促进了分子适当的分层，但保留了SM-CA:N3的精细双连续网络的特性。SM-CA-Reh:N3