(1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸 | 74796-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸
• 中文别名: N-甲基-N-(苯基甲基)丙-2-炔-1-胺氧化物
• 英文名称: N-methyl N-propargyl benzylamine N-oxide
• 英文别名: Pargyline N-oxide；pargylin N-oxide；N-benzyl-N-methylprop-2-yn-1-amine oxide
• CAS: 74796-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NZCJCBZLNHDNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸 、 氯甲酸异丁酯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatographic determination of pargyline and pargyline amine metabolites after derivatization with isobutyl chloroformate

  摘要：

  在两相系统中，使用异丁基氯甲酸酯反应后，通过气相色谱法测定了Pargyline（I）及其四种主要的胺代谢物，即N-苄基丙炔胺（II）、N-甲基丙炔胺（IV）、N-苄基甲胺（VI）和Pargyline N-氧化物（VIII）。在使用异丁基氯甲酸酯进行衍生化之前，通过液液分配定量分离了形成相同衍生物的Pargyline和代谢物IV。此外，代谢物VI和VIII形成相同的衍生物，由于难以分离，因此在衍生化之前将VIII还原为I。该分析方法应用于苯巴比妥预处理大鼠微粒体中Pargyline代谢的研究中。代谢速度很快，主要导致形成II、IV、VI和VIII。在初始底物浓度为100μM（32 nmol mg−1蛋白质）的孵育的第一分钟内，92％的底物被消耗，而II、IV、VI和VIII占形成代谢物的83％。代谢物II进一步代谢，而IV、VI和VIII的水平在5分钟后保持不变。在微粒体孵育中，可以确定0.5μM的Pargyline、II和VI，其r.s.d.小于5％（n = 6）。N-甲基丙炔胺（IV）首次被确定并定量为Pargyline代谢物。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb06223.x
• 作为产物：
  描述：

  优降宁 在 cyclohexanone monooxygenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 氧气 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1S,2S)-5-甲氧基-3,3-二甲基-2-(1-哌啶基甲基)-1,2-二氢茚-1-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase

  摘要：

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzes the asymmetric oxidation of some tertiary amines to amine N-oxides. The structure of the amine markedly influences the enantiomeric excess of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01780-3

文献信息

• Novel Intramolecular Rearrangement of Tertiary Propargylamine <i>N</i>-Oxides
  作者：Anna Szabó、István Hermecz

  DOI：10.1021/jo0104779

  日期：2001.10.1
• First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Gianluca Ottolina、Silvia Bianchi、Barbara Belloni、Giacoma Carrea、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01780-3

  日期：1999.11

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzes the asymmetric oxidation of some tertiary amines to amine N-oxides. The structure of the amine markedly influences the enantiomeric excess of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gas chromatographic determination of pargyline and pargyline amine metabolites after derivatization with isobutyl chloroformate
  作者：Afaf M Weli、Nils-Otto Ahnfelt、BjöRn Lindeke

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1982.tb06223.x

  日期：2011.4.12

  Pargyline (I) and four of its major amine metabolites, N-benzylpropargylamine (II), N-methylpropargylamine (IV), N-benzylmethylamine (VI) and pargyline N-oxide (VIII), were determined by g.l.c. after reaction with isobutyl chloroformate in a two-phase system. Pargyline and metabolite IV which form the same derivative, were separated quantitatively by liquid-liquid distribution before derivatization with isobutyl chloroformate. Also, metabolites VI and VIII form identical derivatives, and as they could not be easily separated, VIII was reduced to I before derivatization. The analytical method was applied in studies of the metabolism of pargyline in microsomes from phenobarbitone pretreated rats. The metabolism was rapid, leading mainly to the formation of II, IV, VI and VIII. 92% of the substrate was consumed during the first min of incubation at an initial substrate concentration of 100 μM (32 nmol mg−1 protein), and II, IV, VI and VIII accounted for 83% of formed metabolites. The metabolite II was further metabolized while the levels of IV, VI and VIII remained constant after 5 min. It was possible to determine 0.5 μM of pargyline, II and VI in microsomal incubations, with an r.s.d. of &lt;5% (n = 6). N-Methylpropargylamine (IV) was positively identified and quantitated as a pargyline metabolite for the first time.

  在两相系统中，使用异丁基氯甲酸酯反应后，通过气相色谱法测定了Pargyline（I）及其四种主要的胺代谢物，即N-苄基丙炔胺（II）、N-甲基丙炔胺（IV）、N-苄基甲胺（VI）和Pargyline N-氧化物（VIII）。在使用异丁基氯甲酸酯进行衍生化之前，通过液液分配定量分离了形成相同衍生物的Pargyline和代谢物IV。此外，代谢物VI和VIII形成相同的衍生物，由于难以分离，因此在衍生化之前将VIII还原为I。该分析方法应用于苯巴比妥预处理大鼠微粒体中Pargyline代谢的研究中。代谢速度很快，主要导致形成II、IV、VI和VIII。在初始底物浓度为100μM（32 nmol mg−1蛋白质）的孵育的第一分钟内，92％的底物被消耗，而II、IV、VI和VIII占形成代谢物的83％。代谢物II进一步代谢，而IV、VI和VIII的水平在5分钟后保持不变。在微粒体孵育中，可以确定0.5μM的Pargyline、II和VI，其r.s.d.小于5％（n = 6）。N-甲基丙炔胺（IV）首次被确定并定量为Pargyline代谢物。