2,3-Bis(prop-2-ynoxy)propoxymethylbenzene | 1446520-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-Bis(prop-2-ynoxy)propoxymethylbenzene
• 英文别名: 2,3-bis(prop-2-ynoxy)propoxymethylbenzene
• CAS: 1446520-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: MCLJAZTXLCRULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(prop-2-ynoxy)propoxymethylbenzene 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids

  摘要：

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3gc40872h
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,3-Bis(prop-2-ynoxy)propoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids

  摘要：

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3gc40872h

文献信息

• Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids
  作者：Anne-Catherine Bédard、Sophie Régnier、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3gc40872h

  日期：——

  A phase separation/continuous flow macrocyclization protocol eliminates the need for high-dilution conditions and can be used to prepare gram quantities of biologically relevant macrocyclic lipid structures. The method presents several green advantages towards macrocycle synthesis: (1) the prevention of unwanted oligomers and waste, (2) a reduction in the large quantities of toxic, volatile organic solvents and (3) the use of PEG as an environmentally benign reaction media. Macrocycles could be synthesized in high yields (up to 99%) in short reaction times (1.5 h) and on gram scales without the need to alter the reaction conditions.

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。