(+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol | 157604-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl) benzoate
• CAS: 157604-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HGMOZHGNQXVHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl(2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 盐酸 、 二苯基酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Miculka, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 887 - 892
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Miculka, Christian、Dungler, Karin、Wagner, Ernst、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic (.eta.5-Dienyl)tricarbonyliron(1+) Cations Generated in Situ in the Presence of Molecular Sieves: Modified Reactivity with Primary and Secondary Alcohols
  作者：Catherine Quirosa-Guillou、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1021/jo00095a057

  日期：1994.8
• A New Etherification Reaction in the η⁴-Dienyl-Tricarbonyliron Series: Access to the 2,5-Disubstituted-1,4-dioxane Core
  作者：J. P. Lellouche、C. Quirosa-Guillou

  DOI：10.1080/00397919508012659

  日期：1995.4

  The eta(4)-dienyl tricarbonyliron complex 8 has been used as a valuable building block en route to the 2,5-disubstituted-1,4-dioxane 4. Particularly noteful is the new regioselective etherification reaction of 8 with the suitably protected secondary glycerol 11 through the non-isolated organometallic cation 13.
• Quirosa-Guillou Catherine, Lellouche Jean-Paul, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4693-4697
  作者：Quirosa-Guillou Catherine, Lellouche Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lysophosphatidylcholine and Mixed Phosphatidylcholine
  作者：Athanasios Papangelis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00335

  日期：2022.6.17

  Lysophosphatidylcholine (LPC) and phosphatidylcholine (PC) are important membrane constituents implicated in signaling and immune regulation. Synthesis of LPCs is challenging due to rapid acyl migration, e.g., induced by chromatography. We here report a highly regioselective synthesis of LPC and mixed PC via an intermediate allowing specific terminal acyl introduction, yielding the pure LPC without

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。