4-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,5-dihydropyrrol-2-one | 873780-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 873780-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RQJPSCHGUVAANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((5-(furan-2-yl)-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Obatoclax衍生物作为新型强效SHP-1激动剂的合成及其生物活性

  摘要：

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到4-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702