N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide | 87439-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]acetamide；N-benzyl-2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 87439-72-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00754649
• 分子量: 401.489
• InChiKey: FPBFZNSHGHDYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide 、 双氧水 生成 3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  MAHMOUD, A. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;EL-NAGGAR, G. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 491-493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于群体感应抑制的新型喹唑啉酮类似物的合成

  摘要：

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合

  DOI：

  10.3390/antibiotics12071227

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.139060
  作者：Ghorab, Walid M.、Ghorab, Mostafa M.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139060

  日期：——

  Two novel sets of quinazoline-thioacetamides – and quinazoline-thioacetamides constituting sulfonamide tail (, were synthesized as anti-proliferative agents targeting cancer through VEGFR-2 inhibition. The cytotoxicity of the newly constructed candidates was evaluated against MCF-7 cell line. Ten compounds and (IC range= 36.41–76.05 µM) displayed better cytotoxic activity comparable to Doxorubicin

  合成了两组新型喹唑啉-硫代乙酰胺和构成磺酰胺尾的喹唑啉-硫代乙酰胺，作为通过抑制 VEGFR-2 靶向癌症的抗增殖剂。针对 MCF-7 细胞系评估了新构建的候选物的细胞毒性。十种化合物(IC50范围 = 36.41–76.05 µM) 与多柔比星 (IC50 = 32.02 µM) 相比，显示出更好的细胞毒活性，并且显示出有希望的生物活性，并被选择进行 VEGFR-2 抑制活性测试，并显示 IC 值为 0.176 和 0.618 µg。分别与索拉非尼的 IC 0.042 μg 相比。此外， 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 分别接受γ射线剂量（8 Gy）照射，其细胞毒性在照射后增强，验证了化合物 、 的增强作用。作为该系列的一个有影响力的证明，通过检查对 caspase-3 的影响来估计细胞凋亡诱导剂的影响，观察到与阳性相比，诱导其水平的化合物提高了 Bax 水平并降低了 BCl2
• Mahmoud, A. M.; El-Sherief, H. A. H.; El-Naggar, G. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 491 - 493
  作者：Mahmoud, A. M.、El-Sherief, H. A. H.、El-Naggar, G. M.、Abdel-Rahman, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOUD, A. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;EL-NAGGAR, G. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 491-493
  作者：MAHMOUD, A. M.、EL-SHERIEF, H. A. H.、EL-NAGGAR, G. M.、ABDEL-RAHMAN, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Quinazolinone Analogues for Quorum Sensing Inhibition
  作者：Sahil Shandil、Tsz Tin Yu、Shekh Sabir、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics12071227

  日期：——

  antagonist M64. The modification of cyclic groups at the 3-position of the quinazolinone core, the introduction of a halogen at the aromatic core and the modification of the terminal group with aromatic and aliphatic chains were investigated to guide the synthesis of a library of 16 quinazolinone analogues. All quinazolinone analogues were tested in vitro for pqs inhibition, with the most active compounds

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合