N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide | 87439-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]acetamide；N-benzyl-2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 87439-72-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00754649
• 分子量: 401.489
• InChiKey: FPBFZNSHGHDYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide 、 双氧水 生成 3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  MAHMOUD, A. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;EL-NAGGAR, G. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 491-493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Benzyl-2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于群体感应抑制的新型喹唑啉酮类似物的合成

  摘要：

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合

  DOI：

  10.3390/antibiotics12071227

文献信息

• Design and synthesis of some novel quinazoline-thioacetamide derivatives as anticancer agents, apoptotic inducers, radio-sensitizers, and VEGFR inhibitors
  作者：Walid M. Ghorab、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139060

  日期：2024.12

  Two novel sets of quinazoline-thioacetamides – and quinazoline-thioacetamides constituting sulfonamide tail (, were synthesized as anti-proliferative agents targeting cancer through VEGFR-2 inhibition. The cytotoxicity of the newly constructed candidates was evaluated against MCF-7 cell line. Ten compounds and (IC range= 36.41–76.05 µM) displayed better cytotoxic activity comparable to Doxorubicin

  合成了两组新型喹唑啉-硫代乙酰胺和构成磺酰胺尾的喹唑啉-硫代乙酰胺，作为通过抑制 VEGFR-2 靶向癌症的抗增殖剂。针对 MCF-7 细胞系评估了新构建的候选物的细胞毒性。十种化合物(IC50范围 = 36.41–76.05 µM) 与多柔比星 (IC50 = 32.02 µM) 相比，显示出更好的细胞毒活性，并且显示出有希望的生物活性，并被选择进行 VEGFR-2 抑制活性测试，并显示 IC 值为 0.176 和 0.618 µg。分别与索拉非尼的 IC 0.042 μg 相比。此外， 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 分别接受γ射线剂量（8 Gy）照射，其细胞毒性在照射后增强，验证了化合物 、 的增强作用。作为该系列的一个有影响力的证明，通过检查对 caspase-3 的影响来估计细胞凋亡诱导剂的影响，观察到与阳性相比，诱导其水平的化合物提高了 Bax 水平并降低了 BCl2
• Mahmoud, A. M.; El-Sherief, H. A. H.; El-Naggar, G. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 491 - 493
  作者：Mahmoud, A. M.、El-Sherief, H. A. H.、El-Naggar, G. M.、Abdel-Rahman, A. E.

  DOI：——

  日期：——