γ-Phenylaconsaeure | 28970-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: γ-Phenylaconsaeure
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid；5-oxo-2-phenyl-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 28970-26-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: ROPBFZGJUQVYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Phenylaconsaeure 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 γ-Phenyl-α,β-(N¹-acetyl-Δ²-pyrazolino)-paraconsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  内酯羧酸。七、内酯吡唑啉与乙酸酐的反应。吡唑啉热分解制备木脂素骨架

  摘要：

  重氮甲烷与乌头酸（4 和 14）的环加成得到 1-吡唑啉（5、7 和 15）。7的热分解得到具有木脂素骨架的γ-苯基-α-苄基酸8。通过磷酸的作用，5 转化为 2-吡唑啉 12。吡唑啉（5 和 12）的化学性质通过在对甲苯磺酸存在下用乙酸酐处理来区分。因此，1-吡唑啉5 得到相应的衍生物（10、11 和13），12 得到13。还研究了吡唑啉（15 和16）的热化学稳定性。描述了形成 10 和 13 的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2544

文献信息

• Process for making 1,3-dioxane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304138A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The invention provides a novel process for making novel (4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)alkenoic acids of the formula I in which Ra and Rb are independently hydrogen, alkenyl, alkyl, halogenoalkyl, pentafluorophenyl, aryl or aryl-(1-4C)alkyl; or Ra and Rb together are polymethylene; Rc is hydroxy or (1-6C)alkenesulphonamido, A is vinylene, n is 1, Y is polymethylene, and benzene ring B bear various optional substituents. The process involves the reaction of an aldehyde of formula II with an ylid to give an erythro-diol of formula III which is then cyclised to the required dioxane derivative of formula I. Also described is a novel process for making the aldehydes of formula II from the corresponding lactols of formula IIa, which are themselves obtained with the correct trans-stereochemistry by two selective reductions of a trans-phenylparaconic acid of formula V. The compounds of formula I are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了一种制造式 I 的新型(4-苯基-1,3-二氧杂环-顺式-5-基)烯酸的新工艺，其中 Ra 和 Rb 独立地为氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或 Ra 和 Rb 共同为聚亚甲基；Rc 为羟基或（1-6C）亚烷基磺酰胺基，A 为亚乙烯基，n 为 1，Y 为聚亚甲基，苯环 B 带有各种任选取代基。该工艺包括将式 II 的醛与酰基反应，得到式 III 的赤二醇，然后将其环化为所需的式 I 的二噁烷衍生物。此外，还描述了一种从相应的式 IIa 内酯制备式 II 醛的新工艺，通过式 V 的反式苯丙二酸的两次选择性还原，以正确的反式立体化学方法制得式 IIa 内酯。
• Process for making 5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfuran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304139A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The invention provides a novel process for the manufacture of [2,3-trans]-tetrahydro-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfurans of the formula IIa, useful as intermediates in the production of novel (4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)alkenoic acids of the formula I in which Ra and Rb are independently hydrogen, alkenyl, alkyl, halogenoalkyl, pentafluorophenyl, aryl or aryl-(1-4C)alkyl; or Ra and Rb together are polymethylene; Rc is hydroxy or (1-6C)alkanesulphonamido, A is vinylene, n is 1, Y is polymethylene, and benzene ring B bears various optional substituents. The compounds of formula I are obtained by the reaction of an aldehyde of formula II with an ylid to give an erythro-diol of formula III which is then cyclised to the required dioxane derivative of formula I. The aldehydes of formula II are obtained from the corresponding lactols of formula IIa, which are themselves obtained with the correct trans-stereochemistry by the inventive process using two selective reductions of a trans-phenylparaconic acid of formula V. The compounds of formula I are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了一种制造式 IIa 的[2,3-反式]-四氢-5-羟基-3-羟甲基-2-苯基呋喃的新工 艺，该工艺可用作生产式 I 的新型(4-苯基-1,3-二氧杂环-顺式-5-基)烯酸的中间体，其中 Ra 和 Rb 独立地为氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或 Ra 和 Rb 共同为聚亚甲基；Rc 为羟基或（1-6C）烷磺酰胺基，A 为乙烯基，n 为 1，Y 为聚亚甲基，苯环 B 带有各种任选取代基。式 I 的化合物是通过式 II 的醛与酰基反应得到式 III 的赤二醇，然后将其环化成所需的式 I 的二噁烷衍生物。式 II 的醛是从相应的式 IIa 的内酯中得到的，而式 IIa 的内酯是通过本发明的工艺，使用式 V 的反式苯撑酸的两次选择性还原，以正确的反式立体化学反应得到的。
• Lactone Carboxylic Acids. VII. Reaction of Lactone Pyrazolines with Acetic Anhydride. A Preparation of Lignans Skeleton by Thermal Decomposition of Pyrazoline
  作者：Sigeru Torii、Takuya Furuta

  DOI：10.1246/bcsj.43.2544

  日期：1970.8

  Cycloaddition of diazomethanes to aconic acids (4 and 14) gave 1-pyrazolines (5, 7 and 15). Thermal decomposition of 7 afforded γ-phenyl-α-benzylaconic acid 8 having a lignans skeleton. By the action of phosphoric acid 5 was converted into 2-pyrazoline 12. The chemical nature of pyrazolines (5 and 12) is discriminated by treatment with acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid. Thus

  重氮甲烷与乌头酸（4 和 14）的环加成得到 1-吡唑啉（5、7 和 15）。7的热分解得到具有木脂素骨架的γ-苯基-α-苄基酸8。通过磷酸的作用，5 转化为 2-吡唑啉 12。吡唑啉（5 和 12）的化学性质通过在对甲苯磺酸存在下用乙酸酐处理来区分。因此，1-吡唑啉5 得到相应的衍生物（10、11 和13），12 得到13。还研究了吡唑啉（15 和16）的热化学稳定性。描述了形成 10 和 13 的可能机制。