(6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 68244-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R-cis)-3-Methyl-8-oxo-7-(phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 68244-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: CIPQGGYPCPIDBB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-5c,8-dioxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.

  摘要：

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.820
• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-6α-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 在 碳酸甲丙酯 、 苯磺酰胺 、 alpha-picoline hydrobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.

  摘要：

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.820

文献信息

• Selective conversion of benzyl alcohol carboxylates to the free acid form
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04223132A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  A process for preparing free carboxylic acids which comprises treating an optionally substituted benzyl ester with a Lewis acid, preferably in the presence of a cation acceptor, followed by hydrolysis, if required.

  一种制备自由羧酸的过程，包括将一个可选择取代的苄酯与路易斯酸处理，最好在阳离子受体的存在下进行，随后进行水解，如果需要的话。
• US4293493A
  申请人：——

  公开号：US4293493A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4293495A
  申请人：——

  公开号：US4293495A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4335240A
  申请人：——

  公开号：US4335240A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4394313A
  申请人：——

  公开号：US4394313A

  公开（公告）日：1983-07-19