1,5-bis[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2-(tert-butoxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitro-benzo-1-yl)-2-oxoethoxy)]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dion | 1426434-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2-(tert-butoxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitro-benzo-1-yl)-2-oxoethoxy)]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dion
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(1S)-1-(chloromethyl)-3-[5-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoethoxy]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-5-oxopentanoyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxy]-2-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 1426434-23-2
• 化学式: C₅₇H₅₄Cl₂N₄O₁₆
• 分子量: 1121.98
• InChiKey: QOKQTLCYOFMMAV-VYNPGFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2-(tert-butoxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitro-benzo-1-yl)-2-oxoethoxy)]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dion 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,5-bis((S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1H-benzo[e]indol-3(2H)-yl)pentane-1,5-dione 、
  参考文献：
  名称：

  高活性杜卡霉素类似物的光活化前药用于选择性癌症治疗。

  摘要：

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201202773
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 1,5-bis[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2-(tert-butoxy)-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitro-benzo-1-yl)-2-oxoethoxy)]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dion
  参考文献：
  名称：

  高活性杜卡霉素类似物的光活化前药用于选择性癌症治疗。

  摘要：

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201202773

文献信息

• Photoactivatable Prodrugs of Highly Potent Duocarmycin Analogues for a Selective Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Michael Müller、Svenia-C. Duefert、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/chem.201202773

  日期：2013.1.28

  A main problem of common cancer chemotherapy is the occurrence of severe side effects caused by insufficient selectivity of the applied drugs. A possible concept to overcome this limitation is light‐driven prodrug monotherapy. The synthesis as well as photochemical and biological evaluation of new photoactivatable prodrugs is described. Best results were obtained with prodrug (S,S)‐7 a. The photochemical

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。