2-(1',1'-dimethylallyloxy)benzaldoxime | 135522-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1',1'-dimethylallyloxy)benzaldoxime
• 英文别名: N-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 135522-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WNBZCZOCXOZFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',1'-dimethylallyloxy)benzaldoxime 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-3-(3'methylbut-2-enyl)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',1'-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde 在 Lindlar's catalyst 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1',1'-dimethylallyloxy)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。