Tert-butyl 2-aminooctanoate | 1544278-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-aminooctanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-aminooctanoate
• CAS: 1544278-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: LVVFBIZISWDATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-aminooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[4-[[(19S)-19-[4-(1-carboxyheptylamino)-4-oxobutanoyl]oxy-10,19-diethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl]oxy]-4-oxobutanoyl]amino]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN
  [FR] COMPLEXES SOLUBLES D'ANALOGUES DE MÉDICAMENT ET D'ALBUMINE

  摘要：

  本发明提供了血清白蛋白与溶解度较差药物的类似物（如喜树碱）的新型非共价结合复合物。这些新型复合物比喜树碱类似物更易溶于水，并可用作喜树碱类似物的前药形式，用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2014121033A1
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Tert-butyl 2-aminooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogs of Camptothecin

  摘要：

  本发明提供了新型累积毒素和累积毒素类似物与连接剂和HSA结合基团的结合物。这些新型结合物是累积毒素或累积毒素类似物的前药形式，可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20140135356A1

文献信息

• [EN] SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN<br/>[FR] COMPLEXES SOLUBLES D'ANALOGUES DE MÉDICAMENT ET D'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2014121033A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides novel, non-covalently bound complexes of serum albumin and analogs of poorly soluble drugs, such as camptothecin. The novel complexes are significantly more water-soluble than the camptothecin analogs and are useful as prodrug forms of the camptothecin analogs for the treatment of mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了血清白蛋白与溶解度较差药物的类似物（如喜树碱）的新型非共价结合复合物。这些新型复合物比喜树碱类似物更易溶于水，并可用作喜树碱类似物的前药形式，用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• Method for Producing Amines from Hydroxamic Acids
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080221357A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for producing unprotected or carbamate-protected amines of formulae (II) and (III) or R 1 —NH 2 (II) or R 1 —NHCO 2 R 2 (III) by reacting hydroxamic acids of formula (I) (R 1 CONHOH) with a) alkylphosphonic acid anhydrite's, b) alcohol R 2 OH and c) optionally with a base, at a temperature ranging from 100 to +120° C., wherein the hydroxamic acid (I) is produced prior to or during reacting (in situ) and R 1 is an optionally substituted linear or branched C 1 -C 12 alkyl radical, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, alkenyl, aryl or heteroaryl radical and R 2 is an open-chain, cyclic or branched allyl, aryl or C 1 to C 12 -alkyl radicals, or aryloxy, allyloxy or alkoxy radical possibly substituted with open-chain, cyclic or branched C 1 to C 12 -alkyl radicals.

  一种生产未保护或氨基甲酸酯保护的化合物的方法，化合物的式子为（II）和（III）或R1—NH2（II）或R1—NHCO2R2（III），通过将式子为（I）（R1CONHOH）的羟肟酸与a）烷基磷酸酐、b）醇R2OH和c）可选地与碱在温度范围为100至+120°C下反应而制得，其中羟肟酸（I）在反应之前或期间（原位）产生，R1是可选地取代的直链或支链C1-C12烷基基团，取代的C3-C10环烷基、烯烃、芳基或杂芳基基团，R2是开链、环状或支链烯丙基、芳基或C1到C12烷基基团，或芳氧基、烯丙氧基或烷氧基，可能取代开链、环状或支链C1到C12烷基基团。
• Direct Asymmetric α-Alkylation of NH₂-Unprotected Amino Acid Esters Enabled by Biomimetic Chiral Pyridoxals
  作者：Pengwei Ji、Jianyu Li、Yuhang Tao、Mingzhe Li、Weibo Ling、Jianfeng Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.3c01770

  日期：2023.7.7

  having a benzene-pyridine biaryl skeleton as a carbonyl catalyst, we successfully unlock the nucleophilic reactivity of the α-amino C–H bonds of α-amino acid esters toward alkyl halides without protection of the NH2 group, forming a wide range of chiral quaternary α-amino acid esters in up to 99% yield and 99% ee. Like transformations in biological systems, this protocol is featured with no protecting

  生物合成利用动力学策略来调节含有多个活性反应位点的分子转化的化学选择性。但在不保护化学合成基团操作的情况下实现转变是一个巨大的挑战。α-氨基酸酯含有NH 2和α-CH这两个亲核位点。NH 2 -未保护的氨基酸酯与烷基卤化物的直接不对称α-C-烷基化代表了获得广泛存在于许多药物中的手性季铵α-氨基酸的最直接策略之一。然而，由于内在 N-烷基化的高反应性，该转化具有挑战性。这里，通过使用手性吡哆醛6以苯-吡啶联芳基骨架作为羰基催化剂，我们成功地解锁了α-氨基酸酯的α-氨基C-H键对烷基卤化物的亲核反应性，无需NH 2 基团的保护，形成广泛的手性α-氨基酸季酯的产率高达 99%，ee 高达 99%。与生物系统中的转化一样，该方案的特点是无需保护基团操作，并且由仿生有机催化剂实现高原子和步骤效率。
• SOLUBLE COMPLEXES OF DRUG ANALOGS AND ALBUMIN
  申请人：SUN Qun

  公开号：US20150366984A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides novel, non-covalently bound complexes of serum albumin and analogs of poorly soluble drugs, such as camptothecin. The novel complexes are significantly more water-soluble than the camptothecin analogs and are useful as prodrug forms of the camptothecin analogs for the treatment of mammalian cell proliferative diseases, such as cancer.
• US7468460B2
  申请人：——

  公开号：US7468460B2

  公开（公告）日：2008-12-23