(E)-4-benzyloxy-2-nitro-β-pyrrolidinostyrene | 99474-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzyloxy-2-nitro-β-pyrrolidinostyrene
• 英文别名: 1-(4-(Benzyloxy)-2-nitrostyryl)pyrrolidine；1-[2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 99474-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RBSQAMXEQLSILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-nitro-β-pyrrolidinostyrene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Notoamide J 的合成：几种异戊二烯化吲哚生物碱生物合成的潜在关键中间体

  摘要：

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo100332c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-benzyloxy-2-nitro-β-pyrrolidinostyrene
  参考文献：
  名称：

  新型固相合成N-羟基化和N-甲基化仲胺的连接剂的开发

  摘要：

  Merrifield树脂通过引入邻-硝基苯基乙醛基进行改性，该基用作连接基团以通过还原胺化将胺连接到树脂上。结合树脂的叔胺显示出通过氧化/ Cope消除或全甲基化/霍夫曼消除方案可容易地转移到各自释放的N-羟基化或N-甲基化衍生物中。通过这两种不同的释放/衍生化选项，新树脂在固相合成N-改性仲胺（例如蜘蛛毒素）中提供了新的灵活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.014

文献信息

• Development of a new linker for the solid-phase synthesis of N-hydroxylated and N-methylated secondary amines
  作者：Denise Pauli、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.014

  日期：2014.2

  linker moiety to attach amines to the resin by reductive amination. Resin-bound tertiary amines were shown to be readily transferred into the respective liberated N-hydroxylated or N-methylated derivatives by either an oxidation/Cope elimination or a permethylation/Hofmann elimination protocol. With these two divergent liberation/derivatization options, the new resin offers new flexibility in the solid

  Merrifield树脂通过引入邻-硝基苯基乙醛基进行改性，该基用作连接基团以通过还原胺化将胺连接到树脂上。结合树脂的叔胺显示出通过氧化/ Cope消除或全甲基化/霍夫曼消除方案可容易地转移到各自释放的N-羟基化或N-甲基化衍生物中。通过这两种不同的释放/衍生化选项，新树脂在固相合成N-改性仲胺（例如蜘蛛毒素）中提供了新的灵活性。
• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。