2,6-dichloro-3-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>pyridine | 133635-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>pyridine
• 英文别名: (6aR,8S,9S,9aS)-8-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 133635-33-3
• 化学式: C₂₂H₃₇Cl₂NO₅Si₂
• 分子量: 522.616
• InChiKey: DOIDLIUYLDJXPN-BVOGOJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>pyridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-dichloro-3-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217
• 作为产物：
  描述：

  3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 Dowex H⁺ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-dichloro-3-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217

文献信息

• PICCIRILLI, JOSEPH A.;KRAUCH, TILMAN;MACPHERSON, LAWRENCE J.;BENNER, STEV+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 397-406
  作者：PICCIRILLI, JOSEPH A.、KRAUCH, TILMAN、MACPHERSON, LAWRENCE J.、BENNER, STEV+

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Route to 3-(D-Ribofuranosyl)pyridine Nucleosides
  作者：Joseph A. Piccirilli、Tilman Krauch、Lawrence J. MacPherson、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19910740217

  日期：1991.3.13

  A route for synthesizing C-nucleosides with 2,6-substituted pyridines as heterocyclic aglycones is described. Condensation of appropriately substituted lithiated pyridines with ribono-1,4-lactone derivatives yields hemiacetal 4a–g (Table 1), which can be reduced by Et3SiH and BF3·Et2O to the corresponding C-nucleoside (see Scheme 1 for 4d β-D-5). Conditions are presented that optimize the amount of

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。