3-[3-(Dimethylamino)propyl]sydnone | 389574-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[3-(Dimethylamino)propyl]sydnone
• 英文别名: 3-(3-Dimethylaminopropyl)-sydnon；3-[3-(Dimethylamino)propyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 389574-39-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UVKQOUJKPZTAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Dimethylamino)propyl]sydnone 、 (E)-3-Methyl-6-phenylhex-5-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到3-[3-(Dimethylamino)propyl]-4-[(1-hydroxy-3-methyl-6-phenyl)-5-hexyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  1-[3-(二甲氨基)丙基]-5-甲基-3-苯基-1H-吲唑 (FS-32) 的便捷合成 - 一种抗抑郁药

  摘要：

  分子内 1,3-偶极环加成反应在以更少的步骤合成复杂的环状天然产物和大环化合物方面提供了非常广泛的用途。 1-3 Sydnones 是易于获得的芳族化合物和具有掩蔽的甲亚胺单元的通用合成中间体. 它们与烯烃和炔烃等亲偶极分子的 1,3-偶极环加成是吡唑 4-7 和稠合杂环的便捷合成方法。 8 尽管关于在在此类反应中未研究稠合杂环、3-烷基松酮的合成。我们想探索 sydnones 作为 1,3-偶极子的潜力，并开发一种合成生物活性分子的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17517
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-(dimethylamino)propylamino]ethanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以42%的产率得到3-[3-(Dimethylamino)propyl]sydnone
  参考文献：
  名称：

  1-[3-(二甲氨基)丙基]-5-甲基-3-苯基-1H-吲唑 (FS-32) 的便捷合成 - 一种抗抑郁药

  摘要：

  分子内 1,3-偶极环加成反应在以更少的步骤合成复杂的环状天然产物和大环化合物方面提供了非常广泛的用途。 1-3 Sydnones 是易于获得的芳族化合物和具有掩蔽的甲亚胺单元的通用合成中间体. 它们与烯烃和炔烃等亲偶极分子的 1,3-偶极环加成是吡唑 4-7 和稠合杂环的便捷合成方法。 8 尽管关于在在此类反应中未研究稠合杂环、3-烷基松酮的合成。我们想探索 sydnones 作为 1,3-偶极子的潜力，并开发一种合成生物活性分子的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17517

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Screening of 3-Aminoalkyl-Sydnones
  作者：Tiberio Bruzzese、Silvano Casadio、Ernesta Marazzi-Uberti、Carla Turba

  DOI：10.1002/jps.2600540720

  日期：1965.7
• An Expedient Synthesis of 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-5-methyl-3-phenyl-1H-indazole (FS-32) - An Antidepressant
  作者：Jeng-Ping Yeu、Jia-Tzong Yeh、Teng-Yueh Chen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1055/s-2001-17517

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction offers a remarkably wide range of utility in the synthesis of complex cyclic natural products and macrocycles in less number of steps.1–3 Sydnones are easily accessible aromatic compounds and versatile synthetic intermediates with a masked azomethine imine unit. Their 1,3-dipolar cycloaddition with dipolarophiles such as alkenes and alkynes is a convenient

  分子内 1,3-偶极环加成反应在以更少的步骤合成复杂的环状天然产物和大环化合物方面提供了非常广泛的用途。 1-3 Sydnones 是易于获得的芳族化合物和具有掩蔽的甲亚胺单元的通用合成中间体. 它们与烯烃和炔烃等亲偶极分子的 1,3-偶极环加成是吡唑 4-7 和稠合杂环的便捷合成方法。 8 尽管关于在在此类反应中未研究稠合杂环、3-烷基松酮的合成。我们想探索 sydnones 作为 1,3-偶极子的潜力，并开发一种合成生物活性分子的方法。