6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-((S)-1-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one | 192189-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-((S)-1-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 6-bromo-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-4-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methylpyridin-2-one
• CAS: 192189-64-3
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNO₂Si
• 分子量: 484.508
• InChiKey: XHCISEPFUOAIKA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-((S)-1-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-[(1S)-1-羟基丙基]-8-甲基-吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9(11H)-酮
  参考文献：
  名称：

  异腈的自由基级联反应合成（S）-哌甲啶和甲吡甲酮

  摘要：

  （S）-Mappicine（2）和Mappicine酮（1）由乙酰乙酸甲酯（4）通过以异腈自由基级联反应为关键步骤的策略制备。通过不对称羟基化以适度的选择性引入（S）-甲哌啶的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90398-7
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-3-methyl-4-propyl-1H-pyridin-2-one 在 C₁₀H₁₅SO₃N 作用下， 生成 6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-((R)-1-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one 、 6-Bromo-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyl)-4-((S)-1-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异腈的自由基级联反应合成（S）-哌甲啶和甲吡甲酮

  摘要：

  （S）-Mappicine（2）和Mappicine酮（1）由乙酰乙酸甲酯（4）通过以异腈自由基级联反应为关键步骤的策略制备。通过不对称羟基化以适度的选择性引入（S）-甲哌啶的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90398-7

文献信息

• Synthesis of (S)-mappicine and mappicine ketone via radical cascade reaction of isonitriles
  作者：Hubert Josien、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90398-7

  日期：1997.6

  (S)-Mappicine (2) and mappicine ketone (1) have been prepared from methylacetoacetate (4) by a strategy featuring a radical cascade reaction of an isonitrile as the key step. The introduction of the hydroxy group of (S)-mappicine occurred with moderate selectivity through asymmetric hydroxylation.

  （S）-Mappicine（2）和Mappicine酮（1）由乙酰乙酸甲酯（4）通过以异腈自由基级联反应为关键步骤的策略制备。通过不对称羟基化以适度的选择性引入（S）-甲哌啶的羟基。