γ-<(phenylsulfonyl)amino>butyric acid methyl ester | 133932-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-<(phenylsulfonyl)amino>butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(benzenesulfonamido)butanoate
• CAS: 133932-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD20142609
• 分子量: 257.31
• InChiKey: VSOZBQBKIKZMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-<(phenylsulfonyl)amino>butyric acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.9%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂S-145和相关化合物中分子内氢键的FTIR光谱研究。3.S-145类似物的构象和活性。

  摘要：

  S-145，（+/-）-（5Z）-7- [3-endo-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚烯酸，其链类似物HO2C（CH2）nNHSO2Ph（n = 3-8 ，10和11）1-8和（5Z）-9-（苯磺酰基）氨基壬基5-烯酸（9）的合成是为了阐明溶液中的构象和药理活性对侧面的依赖性-链长。在稀释的CCl4溶液中测量其FTIR光谱。对于这些化合物，在羧基和磺酰胺基之间发现了类似于对S-145观察到的分子内氢键。分子内氢键分子的百分数（rho）与n值之间也发现线性关系。在体外检查了化合物1-9对兔和大鼠洗涤的血小板（WP）的U-46619抑制浓度（IC50）和胶原蛋白诱导的聚集，和U-46619诱导的大鼠主动脉收缩。尽管rho值与n值成正比，但三种TXA2受体拮抗效力[log（1 / IC50）]与n值呈抛物线相关性。发现6（n = 8）的log（1 / IC50）值与S-145观察到的类

  DOI：

  10.1021/jm00110a020
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ-<(phenylsulfonyl)amino>butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂S-145和相关化合物中分子内氢键的FTIR光谱研究。3.S-145类似物的构象和活性。

  摘要：

  S-145，（+/-）-（5Z）-7- [3-endo-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚烯酸，其链类似物HO2C（CH2）nNHSO2Ph（n = 3-8 ，10和11）1-8和（5Z）-9-（苯磺酰基）氨基壬基5-烯酸（9）的合成是为了阐明溶液中的构象和药理活性对侧面的依赖性-链长。在稀释的CCl4溶液中测量其FTIR光谱。对于这些化合物，在羧基和磺酰胺基之间发现了类似于对S-145观察到的分子内氢键。分子内氢键分子的百分数（rho）与n值之间也发现线性关系。在体外检查了化合物1-9对兔和大鼠洗涤的血小板（WP）的U-46619抑制浓度（IC50）和胶原蛋白诱导的聚集，和U-46619诱导的大鼠主动脉收缩。尽管rho值与n值成正比，但三种TXA2受体拮抗效力[log（1 / IC50）]与n值呈抛物线相关性。发现6（n = 8）的log（1 / IC50）值与S-145观察到的类

  DOI：

  10.1021/jm00110a020