3-(2-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid | 360794-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(2-Oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 360794-17-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: KEPHSEOUCSHRRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid 在 2-bromo-N-propylpyridinium triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到(1'S,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane]-7'-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内，亲核催化剂催化的羟醛缩醛化反应的不对称合成双环β-内酯：改进的效率和扩大的范围。

  摘要：

  分子内，亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）工艺将催化的不对称碳环化合物合成与β-内酯合成相结合。在此过程中使用改良的Mukaiyama试剂可大大提高转化率和效率（70-82％的收率），缩短反应时间，而对映选择性不会降低（91-98％ee）。该工艺扩展到了几种新的醛酸底物，从而产生了新的双环-β-内酯。该方法独特地提供了β-内酯融合的环戊烷和环己烷，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo050024u
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3-(2-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内，亲核催化剂催化的羟醛缩醛化反应的不对称合成双环β-内酯：改进的效率和扩大的范围。

  摘要：

  分子内，亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）工艺将催化的不对称碳环化合物合成与β-内酯合成相结合。在此过程中使用改良的Mukaiyama试剂可大大提高转化率和效率（70-82％的收率），缩短反应时间，而对映选择性不会降低（91-98％ee）。该工艺扩展到了几种新的醛酸底物，从而产生了新的双环-β-内酯。该方法独特地提供了β-内酯融合的环戊烷和环己烷，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo050024u

文献信息

• ORGANOCATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BICYCLIC ß-LACTONES VIA NUCLEOPHILE-CATALYZED ALDOL-LACTONIZATION (NCAL)
  作者：Nguyen, Henry、Oh, Seongho、Henry-Riyad, Huda、Sepulveda, Diana、Romo, Daniel

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0121

  日期：——
• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1
• Spirodiepoxide Strategy to the C Ring of Pectenotoxin 4: Synthesis of the C1−C19 Sector
  作者：Sipak Joyasawal、Stephen D. Lotesta、N. G. Akhmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol902984e

  日期：2010.3.5

  The synthesis of a C1-C19 precursor to pectenotoxin 4 is presented, The strategy employed the functionalized allene shown. Key features include: olefin metathesis of two simple fragments to prepare the left portion of the allene-precursor, diastereoselective propargylation of an epoxy aldehyde to form the right portion, use of the DMDO-stable m-fluorobenzyl ether, and an allene spirodiepoxidation/C-ring formation cascade.