o-(trimethylstannyl)aniline | 1394920-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(trimethylstannyl)aniline
• 英文别名: 2-(trimethylstannyl)aniline；2-Trimethylstannylaniline
• CAS: 1394920-36-5
• 化学式: C₉H₁₅NSn
• 分子量: 255.935
• InChiKey: VOHXGJCJEQEIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(trimethylstannyl)aniline 、 methyl 3-[(8R,8aS)-8-ethenyl-8a-hydroxy-1-iodo-3-oxo-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl]propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-亮氨酸的全合成：将分子内烯丙基硅烷加成到马来酰亚胺羰基上。

  摘要：

  已经实现了植物生物碱（+/-）-亮氨酸的简明全合成（1）。区域和非对映选择性的路易斯酸介导的烯丙基环化被用来同时建立两个相邻的四取代的碳中心。此外，通过使用新型的2-苯胺基锡烷可以实现必不可少的芳烃与受阻卤代烯烃的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c3sc00056g
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 o-(trimethylstannyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。