3-O-Acetyl-D-glucal | 4056-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-D-glucal
• 英文别名: O-acetylglucal；[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 4056-25-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: FIVLJXQGJGOFHL-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-D-glucal 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 磷化氢 、 Brine 为溶剂， 反应 24.0h， 以4,6-Di-O-Acetyl-D-glucal (26 mmol, yield 96%) was obtained的产率得到4,6-di-O-acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Acetates of 2-deoxy monosaccharides with anticancer activity

  摘要：

  本文提供了新型化合物及其使用方法，以抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US08927506B2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinin-8-yl ester 在 1,3-丙二醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-O-Acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80211-6

文献信息

• PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS
  申请人：FORMOSA LABORATORIES, INC.

  公开号：US20170015695A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides preparations of monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, and pentasaccharides of heparinoids. The present invention also provides novel monosaccharides, disaccharides, trisaccharides and pentasaccharides for use in the preparation of heparinoids.

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。
• Novel Acetates of 2-Deoxy Monosaccharides with Anticancer Activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US20110160151A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，用于抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。
• Analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0117228A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Compounds of formula wherein the two groups Ro together form a radical of formula wherein R2 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more that one of R2 and R3 is benzyloxy, R1 is hydrogen, C1-6alkyl, fluoro, chloro or benzyloxy, R4 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2alkyl, Cl.2alkoxy, fluoro or chloro, and with the provisos that not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, not more than one of R4 and R5 is phenoxy and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, X is -(CH2)n-, wherein n is 0, 1, or 3 and both q's are 0 or one is 0 and the other is 1 Z is wherein R6 is hydrogen or C1 3alkyl, with the general proviso that -X-Z and the R4 bearing phenyl group are ortho to each other, in free acid form or in the form of a physiologically- hydrolysable and -acceptable ester or a δ lactone thereof or in salt form. The compounds possess pharmacological properties and are indicated for use as pharmaceuticals e.g. in inhibiting cholesterol biosynthesis or treating atherosclerosis.

  式化合物 其中两个基团 Ro 共同形成一个式基 其中 R2 是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基（叔丁氧基除外）、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R3 是氢、C1-烷基、C1-3-烷氧基、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基，但 R2 和 R3 中不能有一个以上是三氟甲基，R2 和 R3 中不能有一个以上是苯氧基，R2 和 R3 中不能有一个以上是苄氧基、 R1 是氢、C1-6 烷基、氟、氯或苄氧基、 R4 是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基（叔丁氧基除外）、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R5 是氢、C1-3烷基、C1-3烷氧基、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R5a 是氢、C1-2烷基、Cl.2烷氧基、氟或氯，但条件是 R4 和 R5 中不超过一个是三氟甲基，R4 和 R5 中不超过一个是苯氧基，R4 和 R5 中不超过一个是苄氧基、 X 是-(CH2)n-、 其中 n 为 0、1 或 3，两个 q 均为 0 或一个为 0，另一个为 1 Z 是 其中 R6 是氢或 C1 3 烷基，但一般情况下，-X-Z 和含苯基的 R4 相互正交、 游离酸形式或生理上可水解和可接受的酯或其 δ 内酯形式或盐形式。这些化合物具有药理特性，可用作药物，如抑制胆固醇的生物合成或治疗动脉粥样硬化。
• Regioselectivity in the reactivity of dibutylstannylene derivatives of glycals
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R. Kulkarni

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80064-3

  日期：1989.4