(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 98673-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 98673-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: WETGJOXWBLZCIN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以24%的产率得到(S)-(-)-3-hydroxy-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>butyramide
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂。（S）-（+）-和（R）-（-）-二氢麝香酚的拆分度，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  （RS）-5-（氨基甲基）-2-异恶唑啉-3-醇（二氢muscimol，DHM）是一种有效的4-氨基丁酸（GABA）激动剂，对神经元的抑制作用对拮抗性双小分子甲氯化物（BMC）敏感），并且它还在体外与GABA吸收系统相互作用。（S）-（+）-DHM（4）和（R）-（-）-DHM（5）使用辛可尼定作为唯一拆分剂，通过叔丁氧羰基保护的DHM（1）的拆分，以光学纯净形式获得。 。4和5的光学纯度和绝对立体化学是通过与3-羟基-4-氨基丁酸（GABOB）的（S）-（+）对映异构体进行化学相关性确定的。虽然4是体内和体外对BMC敏感且特异性强的GABA激动剂，但迄今为止可能是最有效的GABA激动剂，DHM对GABA吸收的抑制作用仅存在于（R）-（-）对映异构体中（5）。5在体外对BMC敏感的GABA受体位点的亲和力比4低50倍。化合物4和5可以被视为构象灵活的GABA类似物（S）-（+）-和（R）的半刚性等位基因。

  DOI：

  10.1021/jm00149a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯温和选择性环裂解为氨基醇

  摘要：

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95574-6

文献信息

• Mild and selective ring-cleavage of cyclic carbamates to amino alcohols
  作者：Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95574-6

  日期：——

  N-tert-Butoxycarbonylated 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones are smoothly cleaved to acyclic N-Boc-amino alcohols on treatment with catalytic amounts of cesium carbonate at room temperature. The versatility of the procedure is demonstrated in a facile cleavage of highly functionalized heterocycles without epimerization and β-elimination.

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。
• GABA agonists. Resolution, absolute stereochemistry and enantioselectivity of (S)-(+)- and (R)-(-)-dihydromuscimol
  作者：Povl Krogsgaard-Larsen、Lone Nielsen、Erik Falch、David R. Curtis

  DOI：10.1021/jm00149a012

  日期：1985.11

  the inhibition of GABA uptake by DHM proved to reside exclusively in the (R)-(-) enantiomer (5). The affinity of 5 for BMC-sensitive GABA receptor sites in vitro was some 50 times lower than that of 4. Compounds 4 and 5 can be considered semirigid isosteres of the conformationally flexible GABA analogues (S)-(+)- and (R)-(-)-GABOB, respectively, which show a very low degree of enantioselectivity with

  （RS）-5-（氨基甲基）-2-异恶唑啉-3-醇（二氢muscimol，DHM）是一种有效的4-氨基丁酸（GABA）激动剂，对神经元的抑制作用对拮抗性双小分子甲氯化物（BMC）敏感），并且它还在体外与GABA吸收系统相互作用。（S）-（+）-DHM（4）和（R）-（-）-DHM（5）使用辛可尼定作为唯一拆分剂，通过叔丁氧羰基保护的DHM（1）的拆分，以光学纯净形式获得。 。4和5的光学纯度和绝对立体化学是通过与3-羟基-4-氨基丁酸（GABOB）的（S）-（+）对映异构体进行化学相关性确定的。虽然4是体内和体外对BMC敏感且特异性强的GABA激动剂，但迄今为止可能是最有效的GABA激动剂，DHM对GABA吸收的抑制作用仅存在于（R）-（-）对映异构体中（5）。5在体外对BMC敏感的GABA受体位点的亲和力比4低50倍。化合物4和5可以被视为构象灵活的GABA类似物（S）-（+）-和（R）的半刚性等位基因。