(E)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]azonine | 1403502-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]azonine
• CAS: 1403502-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: KKYGMKSYKIHHCA-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]azonine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 萘 、 lithium 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面-手性[7]邻环烷

  摘要：

  只是简单的手性：[7]原环烷1，具有E-烯烃ansa链，在环境温度下表现出平面手性，它们的立体化学稳定性高度依赖于ansa链中嵌入的X基团。1的分子间和分子内转化（其中X = NTs）以立体特异性方式提供了多种含氮手性分子。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201204484
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]azonine
  参考文献：
  名称：

  平面-手性[7]邻环烷

  摘要：

  只是简单的手性：[7]原环烷1，具有E-烯烃ansa链，在环境温度下表现出平面手性，它们的立体化学稳定性高度依赖于ansa链中嵌入的X基团。1的分子间和分子内转化（其中X = NTs）以立体特异性方式提供了多种含氮手性分子。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201204484

文献信息

• Efficient Approach to Medium-sized Cyclic Molecules Containing (<i>E</i>)-Alkene via <i>Z</i> to <i>E</i> Photochemical Isomerization in the Presence of AgNO₃-impregnated Silica Gel
  作者：Kouhei Machida、Yuki Yoshida、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1246/cl.170937

  日期：2018.2.5

  Efficient synthesis of medium-sized cyclic molecules containing an (E)-alkene was performed via the highly (E)-selective photochemical isomerization of the (Z)-isomer, facilitated by AgNO3-impregnated silica gel.

  通过 (Z)-异构体的高度 (E) 选择性光化学异构化，在 AgNO3 浸渍硅胶的促进下，有效合成了含有 (E)-烯烃的中等大小的环状分子。
• Synthesis, Stereochemical Analysis, and Transformation of Oxa-[7]orthocyclophene
  作者：Katsuhiko Tomooka、Chisato Iso、Yukiho Hashimoto、Masaki Suzuki、Yuuya Kawasaki、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1246/cl.220219

  日期：2022.7.5

  Planar chiral oxa-[7]orthocyclophene 1a was designed and synthesized with two different synthetic routes. X-ray crystallographic analyses of 1a and its platinum complex revealed a highly distorted ring structure and the absolute stereochemistry of 1a, respectively. Epoxidation and [2,3]-Wittig rearrangement of 1a provided with central chiral molecules, without the loss of enantiomeric purity.

  平面手性 oxa-[7]orthocyclophene 1a被设计和合成了两种不同的合成路线。1a及其铂配合物的X 射线晶体学分析分别揭示了高度扭曲的环结构和1a的绝对立体化学。1a的环氧化和 [2,3]-Wittig 重排提供了中心手性分子，而不会损失对映体纯度。