(2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol | 1438279-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pentoxypyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1438279-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: AJYIBELNMXOPLL-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -100.0~120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (R)-5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-tosylpyrrolidin-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以钯催化烷氧基丙二烯的不对称加氢胺化为（-）-swainsonine及其8-末端的简明合成方法

  摘要：

  报告了（-）-swainsonine和8-epimer的简洁灵活的形式合成方法。合成过程以Pd顺序催化烷氧基丙二烯不对称加氢胺化和Ru催化的闭环复分解为关键策略，生成环状烯丙基N，O-缩醛作为关键中间体。值得注意的是，该反应可以在数克规模上进行。另外，天然产物及其8-末端异构体都可以以相当的合成效率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.034
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氧化锇 、 水 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体定义的环状N，O-缩醛作为产生多样性的元素获得反式3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404659

文献信息

• Synthetic Strategy for Cyclic Amines: A Stereodefined Cyclic N,O-Acetal as a Stereocontrol and Diversity-Generating Element
  作者：Haejin Kim、Wontaeck Lim、Donghong Im、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201206967

  日期：2012.11.26

  In control: A new synthetic strategy towards cyclic amines was developed and exploits a stereodefined cyclic N,O‐acetal as the key stereocontrol and diversity‐generating element. The cyclic N,O‐acetal was prepared from the sequential asymmetric hydroamination of an alkoxyallene with the chiral ligand L*, and ring‐closing metathesis. The stereochemical integrity of the labile N,O‐acetal was conserved

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。
• Access to<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-2-alkylpyrrolidines and Piperidines by Use of Stereodefined Cyclic<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Diversity-Generating Element
  作者：Soyeong Kang、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201404659

  日期：2014.12.1

  A highly efficient and stereoselective synthetic pathway towards trans‐3,4‐dihydroxy‐2‐alkylpyrrolidines and piperidines is described. The nature of the protecting groups on the hydroxyl moieties played a crucial role on the trans selectivity. By using this method, a concise total synthesis of (−)‐2‐epilentiginosine has been achieved.

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。
• A concise synthetic method towards (−)-swainsonine and its 8-epimer by using palladium-catalyzed asymmetric hydroamination of alkoxyallene as the key strategy
  作者：Wontaeck Lim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.034

  日期：2015.9

  hydroamination of alkoxyallene and the Ru-catalyzed ring-closing-metathesis as the key strategy, which generates cyclic allylic N,O-acetal as the pivotal intermediate. Notably, this reaction could be performed on a multigram-scale. In addition, both the natural product and its 8-epimer could be obtained with comparable synthetic efficiency.

  报告了（-）-swainsonine和8-epimer的简洁灵活的形式合成方法。合成过程以Pd顺序催化烷氧基丙二烯不对称加氢胺化和Ru催化的闭环复分解为关键策略，生成环状烯丙基N，O-缩醛作为关键中间体。值得注意的是，该反应可以在数克规模上进行。另外，天然产物及其8-末端异构体都可以以相当的合成效率获得。