6-Isopropyloxymethylen-2,2-dimethyl-cyclohexanon | 65519-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 6-Isopropyloxymethylen-2,2-dimethyl-cyclohexanon
• 英文别名: 6-isopropoxymethylene-2,2-dimethyl-cyclohexanone；6-Isopropoxymethylen-2,2-dimethyl-cyclohexanon；2,2-Dimethyl-6-{[(propan-2-yl)oxy]methylidene}cyclohexan-1-one；2,2-dimethyl-6-(propan-2-yloxymethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 65519-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DEGZLYXEPARTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyloxymethylen-2,2-dimethyl-cyclohexanon 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rac-5-(6,6-dimethyl-2-formyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-hydroxy-1-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 3. Total synthesis of (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[6,6-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-Isopropyloxymethylen-2,2-dimethyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 3. Total synthesis of (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[6,6-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a043

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Zur Herstellung ?,?-unges�ttigter, cyclischer Aldehyde
  作者：P. Seifert、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340236

  日期：——

  Alkoholen in Benzollösung azeotrop veräthert und die Ketogruppe hierauf mit LiAlH4 zum Hydroxyl reduziert. Beim Schütteln der Oxyverbindung mit Schwefelsäure wurden direkt die entsprechenden ungesättigten Aldehyde erhalten.

  通过在苯溶液中与一元醇加热，将某些环状甲醛酮共沸醚化，然后用LiAlH 4将酮基还原为羟基。当该含氧化合物与硫酸一起振摇时，直接获得相应的不饱和醛。
• Diterpenoid total synthesis, an A→B→C approach—VI
  作者：W.L. Meyer、R.W. Huffman、P.G. Schroeder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90981-0

  日期：1968.1

  Reaction of 2,2-dimethyl-6-hydroxymethylenecyclohexanone (10) with hydroxylamine hydrochloride produces a mixture of the isomeric isoxazoles 11 and 13. The less predominant of these (13) is the exclusive product from reaction of hydroxylamine hydrochloride with the isopropyl enol ether of 10, and is converted by methoxide into 6-cyano-2,2-dimethylcyclohexanone (16). This cyano ketone (14) reacts with

  2,2-二甲基-6-羟基亚甲基环己酮（10）与盐酸羟胺的反应生成异构体异恶唑11和13的混合物。这些中较少的（13）是盐酸羟胺与异丙醇醚10的反应的排他产物，并被甲醇盐转化为6-氰基-2,2-二甲基环己酮（16）。此氰基酮（14）与甲基乙烯基酮和碱反应，以形成10-氰基-4,4-二甲基- Δ 5 -7- octalone（16），这是专门氢化成相应的反式-7-萘烷酮。
• Introduction of the Angular Methyl Group. III. The Alkoxymethylene Blocking Group¹
  作者：William S. Johnson、Harvey Posvic

  DOI：10.1021/ja01198a036

  日期：1947.6
• OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2768307B1

  公开（公告）日：2020-03-18