草除灵 | 25059-80-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草除灵
• 中文别名: 4-氯-2,3-二氢-2-氧化-4,3-苯并噻唑-3-基乙酸乙酯；4-氯-2-氧代-3(2H)苯并噻唑乙酯；4-氯-2-氧代苯并噻唑-3-基乙酸乙酯；好实多；高特克
• 英文名称: benazolin-ethyl
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetate
• CAS: 25059-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 271.724
• InChiKey: WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79°C
• 沸点：
  408.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.73e-04 M
• 蒸汽压力：
  2.78e-06 mmHg
• 保留指数：
  2049.2;2068.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  DL0880000

制备方法与用途

概述

草除灵乙酯（benazolin-ethyl），商品名称为Dasen、Kuohejing、Legumex Extra，又被称为高特克。该除草剂由Boots Co.Ltd(现拜耳公司)开发，属于苯并噻唑啉羧酸类。

理化性质

1. 草除灵乙酯：纯品为白色结晶固体（工业品为浅黄色晶体），熔点79.2℃（工业品77.4℃），蒸气压0.37mPa(25℃)，油水分配系数lgP=2.50(20℃，蒸馏水)，相对密度1.45 (20℃)。水中溶解度为47mg/L(20℃)；其他溶剂中溶解度(g/L, 20℃)：丙酮229，二氯甲烷603，乙酸乙酯148，甲醇28.5，甲苯198。在300℃以下稳定，在酸性及中性条件下稳定，在pH9下DT7.6d(25℃)。阳光照射下不会分解。

2. 草除灵：工业品纯度为90%，无色无味晶体，熔点193℃（工业品189℃），蒸气压1×104 mPa(20℃)，油水分配系数lgP=1.34(20℃)，亨利常数4.87X10-8Pa·m3/mol。水中溶解度为500mg/L(pH 2.94,20℃)，钾盐水中溶解度600g/L(20℃)；其他溶剂中溶解度(g/L,20℃)：丙酮100~120，乙醇30~38，乙酸乙酯21~25，异丙醇25~30，二氯甲烷3.7，甲苯0.58，对二甲苯0.49，己烷< 0.002。在中性、酸性和弱碱性溶液中稳定，在浓碱液中易分解，pKa=3.04(20℃)。

合成方法

草除灵由邻氯苯胺制成2氨基-4氯苯并噻唑，然后转化为苯并噻唑啉酮，再与氯乙酸乙酯缩合而得。

作用机理

草除灵是一种选择性内吸传导型苗后茎叶处理剂。施药后植物通过叶片吸收传输到整个植物体，药效发挥缓慢。敏感植物受药后生长停滞、叶片僵绿、增厚反卷、新生叶扭曲、节间缩短、最后死亡，与激素类除草剂症状相似。在耐药性植物体内降解成无活性物质，对油菜、麦类、苜蓿等作物安全。气温高时作用快；气温低时作用慢。草除灵乙酯在土壤中转化成游离酸并很快降解为无活性物，对后茬作物无影响。草除灵乙酯防除阔叶杂草药效随剂量增加而提高。施药后油菜有时有不同程度的药害症状，叶片皱卷。剂量越高和施药时间越晚，油菜呈现药害症状越明显，一般情况下20d后可恢复。

毒性

1. 草除灵乙酯：日本鹤鹑急性经口LD50(mg/kg) > 10200, 2856(钾盐)。鱼LC50(96h, mg/L): 虹鳟鱼31.3，大翻车鱼27。对水蚤低毒，LC50(48h)：233.4mg/L(测定的)、353.6mg/L(公称的)。对蜜蜂无毒，LD50 480μg/只。

2. 草除灵：日本鹤鹑急性经口LD50(mg/kg)>10200,2856(钾盐)。鱼LC50(96h, mg/L): 虹鳟鱼31.3，大翻车鱼27。对水蚤低毒，LC50(48h)：233.4mg/L(测定的)、353.6mg/L(公称的)。对蜜蜂无毒，LD50 480μg/只。

用途

用于冬油菜田除草，能有效地防除猪殃殃、繁缕、牛繁缕、雀舌草、大巢菜、荠菜、灰菜等多种一年生阔叶杂草。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)氨基)乙酸乙酯 在 硫酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 草除灵
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Preparation ofN-Alkyl-2(3H)-benzothiazolone Analogs

  摘要：

  一些 N-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物可以从 N-单取代苯胺和氯甲酰亚磺酰氯中制备出来。新方法包括苯胺的氨基甲酰化，以及在适当的路易斯酸或质酸催化剂存在下，中间产物氨基甲酰磺酰氯的连续弗里德尔-卡夫斯型闭环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1255

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Parker Marshall H.

  公开号：US20120053146A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Molecules according to Formula One: and their uses are disclosed herein.

  根据公式一的分子的使用在本文件中披露。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• [EN] HERBICIDAL DIHYDRO OXO SIX-MEMBERED AZINYL ISOXAZOLINES<br/>[FR] DIHYDRO OXO AZINYLE ISOXAZOLINES À SIX ÉLÉMENTS HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009158258A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Disclosed are compounds of Formula (I), including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, Formula (I) wherein J is Formula (II) and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8a, R8b, R8c, R8d, Q1, Q2, Q3, Q4, W1, W2, W3, W4, Y1, Y2, Y3, Y4, m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了公式(I)的化合物，包括所有的几何异构体、立体异构体、N-氧化物和它们的盐，公式(I)中J是公式(II)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、R8c、R8d、Q1、Q2、Q3、Q4、W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3、Y4、m和n的定义如披露中所述。还公开了包含公式(I)化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，该方法包括将不需要的植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
• [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINONES<br/>[FR] PYRIDAZINONES HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014031971A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, INSERT FORMULA 1 HERE wherein A is a radical selected from the group consisting of INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE and B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  披露了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，INSERT FORMULA 1 HERE 其中A是选择自以下组的自由基：INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE，B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12和R13如披露中定义。还披露了包含公式1化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，包括将不需要的植被或其环境与有效量的化合物或本发明的组合物接触。