(R)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 445257-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 445257-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YDGBWBAHAYQKRW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-{[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)oxy]methyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷作为阿尔茨海默病和神经退行性疾病的多效药物

  摘要：

  在药物科学和药物设计中，吡咯烷支架在空间排列、合成可及性和药理学特征方面的多功能性是一个被广泛探索和最有趣的领域。尽管如此，很少有证据表明吡咯烷作为神经退行性疾病多效药物支架的关键作用。然后，我们通过基于结构和计算机辅助设计策略，重点关注多靶点作用、多功能合成以及药理学安全性，挑战了迄今为止尚未阐明的化学陈词滥调靶点进入阿尔茨海默病领域的情况。为了实现这些目标，获得并测试了十对对映体化合物，并且将在此介绍和讨论生物学数据。在新型化合物中，含有类似物的香豆素和芝麻酚支架具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117829

文献信息

• Synthesis of aryl ethers from aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00222-8

  日期：2002.3

  Optimum conditions for the preparation of aryl-alkyl ethers from N-protected aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine have been developed. In contrast to previous literature reports, it was discovered that the progress of this reaction is greatly improved when a tertiary amine base is employed, along with minor modifications being made to the order of reagent addition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient preparation of aryl ether derivatives using a sequence of functionalized polymers
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01117-1

  日期：2003.6

  A four-step synthesis to aryl ether derivatives, three of which utilize polymer-supported reagents, has been developed. Supported triphenylphosphine was successfully utilized in two distinct synthetic processes in the first step, whilst supported base and ionic and covalent scavengers were employed to complete the synthesis and purification of the target compounds.

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。