N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine | 1391822-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1391822-56-2
• 化学式: C₁₇H₂₈FN₃O₅Si
• 分子量: 401.51
• InChiKey: NUOPMOCAAQETRC-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷的合成

  摘要：

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200119
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-2-氟胞苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷的合成

  摘要：

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200119