dunnione | 62960-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dunnione
• 英文别名: (±) -dunnione；2,3-dihydro-2,3,3-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2,3,3-trimethyl-2H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 62960-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WGENOABUKBFVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dunnione 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-phenyl-acetyl-para-aminobenzyl dunni-ketol
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE PROTECTED FORMS AND CONJUGATES
  [FR] FORMES PROTÉGÉES DE QUINONE ET CONJUGUÉS

  摘要：

  The invention provides protected ortho-quinone compounds comprising a group represented by: Formula (I) where -Ar- is optionally substituted phenylene, -X is selected from -NH2, -OH and -SH, and the protected forms of each, -W- is optionally substituted methylene, such as methylene, and d is a double or single bond, and the salts and solvates thereof

  公开号：

  WO2023227757A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到dunnione
  参考文献：
  名称：

  Lawsone萘醌衍生物的合成、表征及抗白血病特性

  摘要：

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500189

文献信息

• NbCl5 mediated biomimetic cascade reaction: efficient and scalable one-pot synthesis of dunnione and nor-β-lapachone
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Jun Fan、Xiang Li、Haopeng Sun、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.107

  日期：2015.1

  A regioselective biomimetic synthesis of bioactive natural products dunnione and nor-β-lapachone is described. This cascade provides a new strategy of a one-pot process mediated by Lewis acid NbCl5 involving a tandem Claisen rearrangement–cyclization reaction. This procedure was efficient, mild, and easily scalable that avoided using highly hazardous concd H2SO4.

  描述了生物活性天然产物地尼酮和去甲β-拉帕酮的区域选择性仿生合成。这种级联反应提供了由路易斯酸NbCl 5介导的一锅过程的新策略，该过程涉及串联的克莱森重排-环化反应。该过程高效，温和且易于扩展，避免了使用高危险浓度的H 2 SO 4的情况。
• USE OF PRODRUG COMPOSITION CONTAINING NAPHTHOQUINONE-BASED COMPOUND FOR MANUFACTURE OF MEDICAMENT FOR TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING METABOLIC SYNDROME
  申请人：YOO Sang-Ku

  公开号：US20090124680A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a use of a prodrug composition containing a naphthoquinone-based compound of Formula 1 for the manufacture of a medicament for treatment or prevention of metabolic syndrome diseases. wherein R 1 to R 10 , X, m and n are as defined in the specification.

  提供一种使用基于萘醌化合物1式的前药组合物的方法，用于制造治疗或预防代谢综合征疾病的药物。其中R1到R10，X，m和n的定义见规范。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• Quinones of streptocarpus dunnii
  作者：Kenichiro Inoue、Shinichi Ueda、Hidekazu Nayeshiro、Hiroyuki Inouyet

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86973-3

  日期：1983.1

  Abstract From the mature plants, plantlets and cultured cells coexisting with half differentiated plantlets of Streptocarpus dunnii , five unusually prenylated naphthoquinones and one anthraquinone were newly isolated along with both dunnione and 1-hydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone, which had already been found in this plant. Furthermore, the structures of four new naphthoquinones, dehydrodunnione

  摘要 从 Streptocarpus dunnii 的成熟植株、幼苗和与半分化小植株共存的培养细胞中，新分离出 5 种异戊二烯化萘醌和 1 种蒽醌，以及在该植物中已发现的 dunnione 和 1-羟基-2-羟甲基蒽醌。 . 此外，阐明了四种新的萘醌，脱氢杜宁酮、链卡酮、7-羟基杜宁酮和8-羟基杜宁酮的结构。讨论了杜宁酮衍生物的光学纯度。
• Novel quinones as disease therapies
  申请人：Blokhin V. Andrei

  公开号：US20050010060A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Novel quinones are provided, as well as compositions comprising these novel quinones. Methods of using the novel quinones in treatment of various indications including cancer are also provided.

  提供了新型喹喔醌，以及包含这些新型喹喔醌的组合物。还提供了使用这些新型喹喔醌治疗包括癌症在内的各种症状的方法。

表征谱图