3-(3-isocyanatopropyl)-1H-indole | 1368445-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-isocyanatopropyl)-1H-indole
• CAS: 1368445-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OPAMABJCWAACJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isocyanatopropyl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以351 mg的产率得到1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  高效中间体四氢-β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216904
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₂N₄O 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3-isocyanatopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效中间体四氢-β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216904

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排