2-Hydroxy-6-(3-methoxycarbonyl-propionylamino)-hexanoic acid methyl ester | 178859-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-(3-methoxycarbonyl-propionylamino)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-6-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]hexanoate
• CAS: 178859-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: IWRGFCWSQBGRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-(3-methoxycarbonyl-propionylamino)-hexanoic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到6-(3-Methoxycarbonyl-propionylamino)-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Hydroxy-6-(3-methoxycarbonyl-propionylamino)-hex-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到2-Hydroxy-6-(3-methoxycarbonyl-propionylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v