(R,R)-phthalic acid bis(1-carboxy-2,2-dimethyl-propyl) ester | 885722-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-phthalic acid bis(1-carboxy-2,2-dimethyl-propyl) ester
• 英文别名: (2R)-2-[2-[(1R)-1-carboxy-2,2-dimethylpropoxy]carbonylbenzoyl]oxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 885722-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: RLYRUSGVNIJFOK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-phthalic acid bis(1-carboxy-2,2-dimethyl-propyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 铜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S_ax,R,R)-bis(diphenylphosphinyl)-3,3'-bis-methoxy-6,6'-(2-phthaloxy-bis-2,2-dimethylpropionyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  非对映体分子内乌尔曼偶联：独特的手性助剂，用于制备3,3'-二取代的MeO-BIPHEP衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种手性助剂，在分子内Ullmann偶联过程中仅提供一种非对映异构体。在115摄氏度的DMF中用铜粉处理五种Ullmann偶联前体，得到2,2'，3,3'，6,6'-六取代的1,1'-联苯作为单一非对映异构体，收率范围为66％至91％ 。

  DOI：

  10.1021/ol060484p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 (R,R)-phthalic acid bis(1-carboxy-2,2-dimethyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体分子内乌尔曼偶联：独特的手性助剂，用于制备3,3'-二取代的MeO-BIPHEP衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种手性助剂，在分子内Ullmann偶联过程中仅提供一种非对映异构体。在115摄氏度的DMF中用铜粉处理五种Ullmann偶联前体，得到2,2'，3,3'，6,6'-六取代的1,1'-联苯作为单一非对映异构体，收率范围为66％至91％ 。

  DOI：

  10.1021/ol060484p