5-氟-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑 | 295790-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氟-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4-(5-fluorobenzimidazolin-2-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(6-fluorobenzimidazol-2-yl)piperidine；6-Fluoro-2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 295790-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃
• mdl: MFCD06739002
• 分子量: 219.262
• InChiKey: QYXWQIBLHVTQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑 在 sodium azide 、 MP-BH₃(CN) 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-Fluoro-2-(1-{4-[3-phenyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-pyridin-2-yl]-benzyl}-piperidin-4-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2,3,5-trisubstituted pyridine derivatives as potent Akt1 and Akt2 dual inhibitors

  摘要：

  This letter describes the discovery of a novel series of dual Akt1/Akt2 kinase inhibitors, based on a 2,3,5-trisubstituted pyridine scaffold. Compounds from this series, which contain a 5-tetrazolyl moiety, exhibit more potent inhibition of Akt2 than Akt1. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.062
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 、 2,3-二氨基氟苯 生成 5-氟-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。

  公开号：

  US06660751B1

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINES AS AKT INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CONDENSÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AKT
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010091824A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), a N-oxide or tautomer or stereoisomer thereof, or a salt thereof, wherein ring B and the imidazole to which it is fused, R4, R6, R7, R10, m and n have the meanings as given in the description and the claims, which are effective inhibitors of the Pi3K/Akt pathway, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的化合物，其N-氧化物或互变异构体或立体异构体，或其盐，其中环B和与其融合的咪唑，R4、R6、R7、R10、m和n的含义如描述和权利要求中所给出，这些化合物是Pi3K/Akt途径的有效抑制剂，其生产过程及其作为药物的用途。
• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of substituted benzimidazolyl fluoroquinolones under conventional and microwave irradiation conditions
  作者：Batthini Guruswamy、Ramakrishnan Arul

  DOI：10.1515/hc-2012-0082

  日期：2012.10.1

  were prepared using a conventional methodology and with the help of a microwave irradiation technique. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of spectral and analytical data. The antimicrobial activities of newly synthesized compounds were evaluated against a number of microorganisms by using ciprofloxacin as reference. Many of the evaluated compounds exhibit remarkable

  摘要 使用传统方法并借助微波辐射技术制备了新的环丙沙星类似物 3a-i。合成化合物的结构是根据光谱和分析数据确定的。通过使用环丙沙星作为参考，评估了新合成化合物对多种微生物的抗菌活性。许多被评估的化合物对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌、链球菌、芽孢杆菌、革兰氏阴性菌如大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、沙门氏菌、伤寒沙门氏菌和念珠菌具有显着的抗真菌活性。其中，化合物 3a、
• Sulfonamide compounds with pharmaceutical activity
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030130275A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to novel sulphonamide compounds having 5-HT 7 antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  这项发明涉及具有5-HT7拮抗活性的新型磺胺基化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole-pyridine- Piperidine Hybrids as a New Class of Potent Antimicrobial Agents
  作者：Kothapally. Beulah、Akula Kumara、Boddupally Lingaiah、Pamulaparthy Rao、Banda Narsaiah、Aaramadaka Reddy、Upadhyayula Murty

  DOI：10.2174/1570180811666140725185713

  日期：2014.10.30

  A series of novel benzimidazole-pyridine-piperidine hybrids was synthesized in good yields and characterized by spectral and elemental analyses. The compounds 4a-h and 5a-c were evaluated for their in vitro antibacterial activity against gram-positive organisms viz., Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, gramnegative organisms viz., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia and also against fungal strains like Candida albicans, Saccharomyces cervisiae of yeasts, Aspergillus flavus, Aspergillus niger according to the CLSI Standard Protocol. Compound 5a showed promising activity against all tested organism excluding Bacillus subtilis when compared to standard drugs.

  一系列新型苯并咪唑-吡啶-哌啶杂化物被高效合成并通过光谱和元素分析进行了表征。化合物4a-h和5a-c在体外抗菌活性测试中，针对革兰氏阳性菌如枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌如大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌，以及酵母菌株如白色念珠菌、酿酒酵母，霉菌如黄曲霉、黑曲霉，均依据CLSI标准协议进行了评估。化合物5a与标准药物相比，显示了对除枯草芽孢杆菌外的所有测试菌株的潜在活性。