cholesterol picolinic acid ester | 71437-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol picolinic acid ester
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 71437-78-0
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₂
• 分子量: 491.758
• InChiKey: JYFPTQANNZHQIF-ACBDEFBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 胆固醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 cholesterol picolinic acid ester
  参考文献：
  名称：

  通过衍生化基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱和串联质谱直接分析固醇。

  摘要：

  原理游离固醇是中性分子，很难用MALDI或ESI分析，其分子离子容易碎裂。为了提高其电离效率和选择性，固醇通过不同的试剂衍生化。方法将选定的甾醇转化为其相应的吡啶啉酯，N-甲基吡啶基醚和硫酸酯。该衍生物通过矩阵的适当选择为MALDI-TOFMS分析而优化。进行了MALDI-TOF / TOF实验以研究衍生物的断裂途径及其在结构解析中的用途。贻贝的脂质提取物用作测试样品，对生物样品中的固醇进行MALDI分析，并通过GC / MS进行分析以进行比较。结果甾醇吡啶甲基酯被鉴定为磺化加合物[M + Na]（+），加入乙酸钠（20 mM）后信号明显增强。甾醇N-甲基吡啶基醚很容易检测为[M]（+），而硫酸固醇最好检测为[MH]（-）。甲基吡啶基酯和硫酸酯的酯键在MS / MS中容易断裂，分别导致m / z 146.03和96.89的诊断衍生物片段。N-甲基吡啶基醚的醚键的裂解给出了m / z 110

  DOI：

  10.1002/rcm.6766

文献信息

• Direct analysis of sterols by derivatization matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry and tandem mass spectrometry
  作者：Iyad Hailat、Robert J. Helleur

  DOI：10.1002/rcm.6766

  日期：2014.1.30

  resulting in diagnostic derivative fragments at m/z 146.03 and 96.89, respectively. Cleavage of the ether bond of N-methylpyridyl ethers gave a diagnostic fragment ion at m/z 110.04. Sterol profiles in mussels obtained by MALDI-TOFMS were in close agreement with those obtained by GC/MS. Two sterols (cholesterol and β-sitosterol) were selected for quantification as their sulphated and picolinyl esters. Calibration

  原理游离固醇是中性分子，很难用MALDI或ESI分析，其分子离子容易碎裂。为了提高其电离效率和选择性，固醇通过不同的试剂衍生化。方法将选定的甾醇转化为其相应的吡啶啉酯，N-甲基吡啶基醚和硫酸酯。该衍生物通过矩阵的适当选择为MALDI-TOFMS分析而优化。进行了MALDI-TOF / TOF实验以研究衍生物的断裂途径及其在结构解析中的用途。贻贝的脂质提取物用作测试样品，对生物样品中的固醇进行MALDI分析，并通过GC / MS进行分析以进行比较。结果甾醇吡啶甲基酯被鉴定为磺化加合物[M + Na]（+），加入乙酸钠（20 mM）后信号明显增强。甾醇N-甲基吡啶基醚很容易检测为[M]（+），而硫酸固醇最好检测为[MH]（-）。甲基吡啶基酯和硫酸酯的酯键在MS / MS中容易断裂，分别导致m / z 146.03和96.89的诊断衍生物片段。N-甲基吡啶基醚的醚键的裂解给出了m / z 110