tert-butyl 6-p-tolyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1289644-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 6-p-tolyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1289644-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: IXXKUDNZPZVUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-p-tolyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 potassium peroxymonosulfate 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)allylamine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 6-p-tolyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133

文献信息

• Conformation-induced regioselective and divergent opening of epoxides by fluoride: facile access to hydroxylated fluoro-piperidines
  作者：Nan Yan、Zheng Fang、Qing-Quan Liu、Xiao-Hong Guo、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c6ob00063k

  日期：——

  2-aryl-piperidines can be ring-opened with the reagent combination of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and potassium bifluoride (KHF2) in a regioselective and divergent fashion. Four different types of hydroxylated fluoro-piperidines, valuable building blocks in drug development, were readily synthesized using this method. The basic nature of the reagent combination allowed a one-pot deprotection/ring opening

  利用分子构象作为控制因素，可以用区域选择性和发散性的四丁基氟化铵（TBAF）和氟化氢钾（KHF 2）的试剂组合将含环氧化物的2-芳基-哌啶开环。使用这种方法可以轻松合成四种不同类型的羟基化氟哌啶，它们是药物开发中的重要组成部分。试剂组合的基本性质允许一锅脱保护/开环过程，这增加了这种转化的效力。