5,7-dihydroxy-6,8-dipropionyl-4-propylcoumarin | 166983-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6,8-dipropionyl-4-propylcoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 5,7-dihydroxy-6,8-bis(1-oxopropyl)-4-propyl-；5,7-dihydroxy-6,8-di(propanoyl)-4-propylchromen-2-one
• CAS: 166983-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: LUOPKCUAKFETTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dihydroxy-6,8-dipropionyl-4-propylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘醇内酯A及其对映异构体的合成，色谱分离和抗人免疫缺陷病毒活性。

  摘要：

  以邻苯三酚[-> 5-> 6-> 11-> 18->（+ /-）-1]，其中包括Pechmann反应，Friedel-Crafts酰化，用4,4-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇进行的苯甲酰化，环化和Luche还原。在三氟乙酸和吡啶或PPTS存在下，通过使用乙醛二乙缩醛或对甲醛，将色烯11环化为苯并二氢吡喃酮18。在较低温度下卢切还原苯并二氢吡喃酮18优选产生（+/-）-1。由色烯11通过Kostanecki-Robinson反应合成的色酮12的还原不能提供（+/-）-1。合成的（+/-）-1已色谱分离成其光学活性形式（+）-和（-）-1。合成（+/-）-1的抗HIV活性，以及合成的（+）-和（-）-1已确定。只有（+）-1表示抗HIV活性，这与报道的天然产物数据相似，而（-）-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm950797i

文献信息

• Novel Approach for Synthesis of (±)-Calanolide A and Its Anti-HIV Activity
  作者：A Kucherenko

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1059q-

  日期：1995.7.31
• Synthesis, Chromatographic Resolution, and Anti-Human Immunodeficiency Virus Activity of (±)-Calanolide A and Its Enantiomers
  作者：Michael T. Flavin、John D. Rizzo、Albert Khilevich、Alla Kucherenko、Abram K. Sheinkman、Vilayphone Vilaychack、Lin Lin、Wei Chen、Eugenia Mata Greenwood、Thitima Pengsuparp、John M. Pezzuto、Stephen H. Hughes、Thomas M. Flavin、Michael Cibulski、William A. Boulanger、Robert L. Shone、Ze-Qi Xu

  DOI：10.1021/jm950797i

  日期：1996.3.15

  synthesized in a five-step approach starting with phloroglucinol [-->5-->6-->11-->18-->(+/-)-1], which includes Pechmann reaction, Friedel-Crafts acylation, chromenylation with 4,4-dimethoxy-2-methylbutan-2-ol, cyclization, and Luche reduction. Cyclization of chromene 11 to chromanone 18 was achieved by employing either acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of trifluoroacetic acid

  以邻苯三酚[-> 5-> 6-> 11-> 18->（+ /-）-1]，其中包括Pechmann反应，Friedel-Crafts酰化，用4,4-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇进行的苯甲酰化，环化和Luche还原。在三氟乙酸和吡啶或PPTS存在下，通过使用乙醛二乙缩醛或对甲醛，将色烯11环化为苯并二氢吡喃酮18。在较低温度下卢切还原苯并二氢吡喃酮18优选产生（+/-）-1。由色烯11通过Kostanecki-Robinson反应合成的色酮12的还原不能提供（+/-）-1。合成的（+/-）-1已色谱分离成其光学活性形式（+）-和（-）-1。合成（+/-）-1的抗HIV活性，以及合成的（+）-和（-）-1已确定。只有（+）-1表示抗HIV活性，这与报道的天然产物数据相似，而（-）-1没有活性。