Naph-Asp-Ala-Asp-Gly-Asp-Gly-Ala-Ile-Glu-Pro-Glu-Glu-NH2, Naph = {1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl}acetyl | 1083307-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Naph-Asp-Ala-Asp-Gly-Asp-Gly-Ala-Ile-Glu-Pro-Glu-Glu-NH2, Naph = {1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl}acetyl
• 英文别名: Naph-DADGDGAIEPEE-NH2, Naph = {1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl}acetyl
• CAS: 1083307-90-7
• 化学式: C₆₂H₈₀N₁₄O₂₇
• 分子量: 1453.39
• InChiKey: YOOUNMYQQRIYDV-JKJVVDGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1968.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.39
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  644.68
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Rink resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 阿司他丁 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲基萘 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 Naph-Asp-Ala-Asp-Gly-Asp-Gly-Ala-Ile-Glu-Pro-Glu-Glu-NH2, Naph = {1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl}acetyl
  参考文献：
  名称：

  Luminescent lanthanide-binding peptides: sensitising the excited states of Eu(iii) and Tb(iii) with a 1,8-naphthalimide-based antenna

  摘要：

  本文介绍了对一种镧系元素结合肽发光特性的研究，该肽来源于副缬氨酸的钙结合环，并通过在 N 端加入 1,8-萘二甲酰亚胺（Naph）发色团进行了修饰。在这里，Naph 被用作一种敏化天线，它的激发能量低于传统的芳香族氨基酸，如色氨酸（本文还合成并研究了色氨酸的十二肽）。本文介绍了 Naph 天线的合成、固相掺入十二肽的过程，以及在溶液中形成相应镧系配合物的核磁共振研究。我们还展示了这种萘天线可成功用于敏化铕离子和铽离子的激发态，其结果被用于确定它们形成的络合物的稳定常数，我们还展示了我们的肽 "环 "可选择性地结合这些镧系元素离子而不是 Ca（II）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06567j