5,5,5-Trifluoro-4-phenyl-pentanoic acid | 149680-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-Trifluoro-4-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: I(3)-(Trifluoromethyl)benzenebutanoic acid；5,5,5-trifluoro-4-phenylpentanoic acid
• CAS: 149680-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: UJEVPEUAYINIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carbonyl]pyrrolidine 、 5,5,5-Trifluoro-4-phenyl-pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5,5-Trifluoro-4-phenyl-1-[(2S,3aS,7aS)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-octahydro-indol-1-yl]-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的脯氨酰内肽酶抑制剂：氮杂双环[2.2.2]辛烷，氮杂双环[2.2.1]庚烷和全氢吲哚衍生物的体外和体内活性。

  摘要：

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的

  DOI：

  10.1021/jm950858c

文献信息

• EP1490335A4
  申请人：——

  公开号：EP1490335A4

  公开（公告）日：2006-02-08
• BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1490335A2

  公开（公告）日：2004-12-29
• INDAZOLE DERIVATIVES THAT INHIBIT TRPV1 AND USES THEREOF
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2054390A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US5286732A
  申请人：——

  公开号：US5286732A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5384322A
  申请人：——

  公开号：US5384322A

  公开（公告）日：1995-01-24