(2R)-1-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]pentan-2-ol | 1160843-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]pentan-2-ol
• CAS: 1160843-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: BQLDNXYYBJBFBN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]pentan-2-ol 在 1,3-丙二醇 作用下， 反应 0.12h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1,3-dioxane 、 (R)-1,2-环氧基戊烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到(2R)-1-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。