tert-butyl (3R,4S,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-5-fluoro-6-hydroxyazepane-1-carboxylate | 1609349-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-5-fluoro-6-hydroxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 1609349-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₅FN₄O₄
• 分子量: 380.419
• InChiKey: ODYQIFFOMDIAPI-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-5-fluoro-6-hydroxyazepane-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单、二和三氟化作用对取代的氮杂环进行构象调节

  摘要：

  取代的氮杂环庚烷具有灵活的环结构，这种构象多样性对其生物活性很重要。我们已经表明，单个氟原子，当非对映选择性地安装在模型氮杂环庚烷环上时，可以将其环偏向一个主要构象。在这里，通过 1H NMR 光谱和氯仿中的计算模型研究了单、二和三氟化以及羟基化对取代的氮杂环庚烷的构象影响。发现氟取代在减少构象紊乱方面比羟基取代更有效；然而，多次氟化可能不会导致额外的构象控制，并可能导致复杂的构象结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301811
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azido-4-benzyloxy-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-5-fluoro-6-hydroxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过单、二和三氟化作用对取代的氮杂环进行构象调节

  摘要：

  取代的氮杂环庚烷具有灵活的环结构，这种构象多样性对其生物活性很重要。我们已经表明，单个氟原子，当非对映选择性地安装在模型氮杂环庚烷环上时，可以将其环偏向一个主要构象。在这里，通过 1H NMR 光谱和氯仿中的计算模型研究了单、二和三氟化以及羟基化对取代的氮杂环庚烷的构象影响。发现氟取代在减少构象紊乱方面比羟基取代更有效；然而，多次氟化可能不会导致额外的构象控制，并可能导致复杂的构象结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301811

文献信息

• Cooperative Conformational Regulation in N-Heterocyclic Fluorohydrins
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Fei Liu

  DOI：10.1071/ch14256

  日期：——

  Seven-membered N-heterocycles are flexible ring structures, and their conformational control is important to their bioactivity. Our prior work shows that stereoselective monofluorination, if installed diastereoselectively, can bias a seven-membered, substituted azepane ring to one major conformation. However, multiple fluorination may not provide as much conformational bias due to conflicting effects. Here we show in our model azepane system that fluorohydrins can confer strong conformational bias if the relative configuration of the fluorine and hydroxy substitutent is appropriate to enable cooperative conformational control.

  七元 N- 异环是一种灵活的环状结构，其构象控制对其生物活性非常重要。我们之前的研究表明，如果进行非对映选择性的单氟化，立体选择性的单氟化可使七元取代氮杂环偏向一种主要构象。然而，由于相互冲突的影响，多重氟化可能不会提供那么多的构象偏向。在这里，我们在我们的氮杂环庚烷模型系统中展示了，如果氟和羟基取代物的相对构型合适，能够实现合作性构象控制，那么氟缩水甘油就能带来强烈的构象偏向。