2-(7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid | 1257628-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[7-(Dimethylamino)-2-oxochromen-3-yl]acetic acid；2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-3-yl]acetic acid
• CAS: 1257628-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: YNGLTGHHLQRULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid 、 色酮-3-甲醛 在 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-3-[7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的合成、反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 通过 4 环缩合反应，高收率合成了关键的 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl 醋酸酯 3 -oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与香豆素-3-乙酸 2 在温和条件下。反应途径包括羟醛缩合和随后的分子内内酯化，得到 2-氧代-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯骨架 3。用醇、水或含氮化合物进一步处理乙酸酯 3 生成 5-烷氧基-, 5-羟基-或5-酰氨基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮4-6通过乙酰氧基在C-5处的亲核取代。乙酸盐和羟基衍生物 3 和 5 在酸性介质中容易重排，产生 5-羟基吡喃并[2,3-b]色烯-2(10aH)-酮 7。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种制备的化合物的抗肿瘤活性。所获得的生物学结果证实

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0184-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium succinate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 生成 2-(7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid 、 7,7'-N,N-dimethylamino-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅合成7-取代的2-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）乙酸作为新型抗肿瘤化合物的前体

  摘要：

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0059-x

文献信息

• Metabolic delivery of coenzyme A analogs
  申请人：Burkart D. Michael

  公开号：US20070128683A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vitro and in vivo are disclosed. The methods comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydrozyl of the labeled dephosphoCoenzume A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本发明公开了在体内外生成辅酶A类似物的方法。该方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物磷酸化以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，将标记的磷酸泛酰胺或其衍生物腺苷化以形成标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物，以及将标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基磷酸化以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Methods for Generating Analogs of Coenzyme A
  申请人：Burkart Michael D.

  公开号：US20100304430A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vivo are disclosed. The methods to generate analogs of coenzyme A in a cell comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, contacting the cell with the labeled pantetheine or derivative thereof such that the labeled pantetheine or derivative thereof enters the cell, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydroxyl of the labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本文公开了一种在体内生成辅酶A类似物的方法。在细胞内生成辅酶A类似物的方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物质反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物与细胞接触，使标记的泛酰胺或其衍生物进入细胞，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，然后磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基，以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• US7727738B2
  申请人：——

  公开号：US7727738B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US8119364B2
  申请人：——

  公开号：US8119364B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• Synthesis, reactions and antineoplastic activity of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Renata Gašparová、Pavol Koiš、Margita Lácová、Silvia Kováčová、Andrej Boháč

  DOI：10.2478/s11532-012-0184-1

  日期：2013.4.1

  5-alkoxy-, 5-hydroxy- or 5-acylamino-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 4-6via nucleophilic substitution of acetyloxy group at C-5. Acetates and hydroxyl derivatives 3 and 5 undergo facile rearrangement in an acid medium yielding 5-hydroxypyrano[2,3-b]chromen-2(10aH)-ones 7. Twelve prepared compounds were evaluated on their antineoplastic activities on 60 human tumour cell line panels in NCI USA. The

  摘要 通过 4 环缩合反应，高收率合成了关键的 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl 醋酸酯 3 -oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与香豆素-3-乙酸 2 在温和条件下。反应途径包括羟醛缩合和随后的分子内内酯化，得到 2-氧代-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯骨架 3。用醇、水或含氮化合物进一步处理乙酸酯 3 生成 5-烷氧基-, 5-羟基-或5-酰氨基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮4-6通过乙酰氧基在C-5处的亲核取代。乙酸盐和羟基衍生物 3 和 5 在酸性介质中容易重排，产生 5-羟基吡喃并[2,3-b]色烯-2(10aH)-酮 7。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种制备的化合物的抗肿瘤活性。所获得的生物学结果证实